Qcm

[.loulou.]

Bonjour, je n’ai pas compris comment on résout ce type de qcm, si c’est dans le cours où s’il y a quelque chose à faire. La correction n'explique pas pourquoi les items sont vrais ou faux donc je ne comprend pas. Quelqu'un pourrait m’expliquer svp ?

https://files.fm/u/7s9p5cg9qj

Les bonnes réponses sont A B C D E 

 

Merci d’avance 

 

 

[Morpheus531]

heyy

 

réponse à confirmer par un.e tuteur/tutrice

 

A. les groupements CH3 sont donnneurs d'électrons donc stabilisent les carbocations (qui sont chargés + car déficitaires en e-). La 1ere molécule ayant plus de CH3, elle est plus stable que la 2eme (qui n'en a que 2) 

B. le carbocation a une lacune (car déficit en e-) et porteur de groupements contenant des F (qui sont très electronégatifs, attracteurs d'électrons). Déjà que le carbocation n'a pas assez d'électrons, s'il commence à se les faire piquer par les F c'est problématique... de plus, comme dans la A les groupements CH3 sont donneurs et stabilisent la molécule. DONC conclusion, la molécule 1 a 1 seul groupement donneur stabilisateur et 2 groupements CFH2 destabilisateur alos que la molécule 2 a + de groupement stab et - de destab

C. Pour un carbanion, on raisonne en sens inverse: le carbanion est chargé - (a trop d'électrons et pour se stabiliser il a tendance à vouloir les DONNER). La molécule 2 a 2 groupements CH3 DONNEURS, ce qui destabilise le carbanion prcq lui meme il veut donner. alors que la molécule 1 a moins de groupements donneurs CH3 destabilisateurs (donc la molécule 1 est effectivement plus stable que la 2)

D. dans la molécule 1 on voit bien que le Cl n'est pas conjugué avec le carbanion et le Cl est très ENégatif aussi donc il est attracteur d'e- (ce qui stabilise le carbocation qui en a en excès et qui veut en donner), alors que la molécule 2 a un groupement Et donneur (ce qui destabilise) 

E. justement, les carbanions, ayant bcp d'électrons, veulent les refiler aux autres atomes, donc si un groupement est attracteur il va favoriser cet échange, et s'il est donneur aussi c'est problématique et ne va pas stabiliser le carbanion 

 

j'espère que ça t'a aidé et hésite pas! 

bon courage !! 

 

A VERIFIER PAR TUTEUR/TUTRICE

[jlve_]

Coucou, c’est exactement ça, je valide, merci.

Comme petit complément, il faut que tu regardes :

• d’abord si tu as un carbocation ( déficitaire en e-, donc qui va chercher à en récupérer) ou carbanion ( à l’inverse surplus de e-, donc va chercher à s’en débarrasser
• après tu identifies les radicaux autour de ton carbone, (CH 3 est donneur donc va fournir des e-, alors que les halogènes : Cl, F sont attracteurs donc vont les attirer )

Comme ça tu peux voir si ça se complète ( carbocation avec donneur  et carbanion avec attracteur ). Ce que tu regardes c’est enfaite les effets mésomères et inductifs (avec les mésomères toujours plus stabilisants)

 

• carbocation stabilisé par : I + et M +
• carbanion stabilisé par : I - et M -

 

[L'Electron_Augé]

Salut @.loulou.,

Je confirme la réponse de @Morpheus531,

il y a 14 minutes, Morpheus531 a dit :

ce qui stabilise le carbocation qui en a en excès et qui veut en donner

(juste attention à ne pas s'emmêler, on parle ici de carbanion)

Pour résoudre ce type de QCM, il faut raisonner par étapes :
- Identifier le type d'intermédiaire réactionnel (IR) : carbocation (+) ou carbanion (-)
- Identifier les substituants de ces IR : quels groupements ? Ont ils des effets inductifs ou mésomères (sachant que l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif) ? Sont ils attracteurs ou donneurs ?
Pour cela tu peux te référer au cours :
-> Les éléments +I sont les métaux et les alcanes. ex : méthyle
-> Les éléments -I sont les atomes avec une certaines électronégativité (à droite du tableau périodique). ex : Cl, OH, NO2
-> Les éléments +M sont les atomes (autres que C et H) simplement liés à un C ou chargés - dans un système conjugué. ex : C=C-OH
-> Les éléments -M sont les atomes (autres que C et H) doublement liés à un C ou chargés + dans un système conjugué. ex : C=C-C=O

En sachant que :
Les carbocations sont déficitaires en électrons ils seront plus stables avec des groupes +I et +M (l'effet mésomère l'emporte également sur la stabilité)
Les carbanions sont excédentaires en électrons ils seront plus stables avec des groupes -I et -M qui attirent les électrons

N'hésite pas si tu as toujours des questions.
Bonne journée !!