Mésomérie

[norah.durand-bayle]

Bonjour, je ne comprends pas pourquoi quand on met des flèches qui traduisent un déplacement des électrons sur une première molecule avec un cycle, il ne peut pas y avoir une flèche partant d’une double liaison donc dans le cycle pour aller au niveau d’une double liaison à côté (pas dans le cycle), pourquoi le doublet d’électrons doit venir de l’atome de N et pas du cycle ? 
merci ! 
(j’arrive pas à insérer une pièce jointe) 

[Dju]

Coucou ! 

Tu devrais poster ce message dans la partie de chimie organique de l’UE11, les tuteurs de la matière le verront mieux :)

[Amaxilase]

Salut ! 

- Lorsqu’on trace des flèches de déplacement d’électrons, on choisit toujours la source d’électrons la plus stable. Dans un cycle aromatique, les doubles liaisons font partie d’un système π délocalisé qui stabilise fortement la molécule. Faire partir une flèche depuis une double liaison du cycle casserait l’aromaticité, ce qui est très défavorable.

- À l’inverse, le doublet non liant de l’azote est disponible et son déplacement ne détruit pas l’aromaticité. C’est donc lui qui participe au mécanisme plutôt que les électrons du cycle.

[norah.durand-bayle]

Ok je comprends mieux, merci beaucoup !

et je ne comprends pas ce que C’est la tautomérie..

[Amaxilase]

Pour la tautomérie, retiens que ce sont deux formes d’une même molécule qui s’interconvertissent par déplacement d’un proton et d’une double liaison (ex : céto ↔ énol). C’est un équilibre entre deux écritures.