Isomérie et mésomérie QCM

[Maribozyme]

Bonjour,

pour ce QCM en pièce jointe, je ne comprends pas pourquoi la 1 et la 2 sont vraies, si il y a 3 stéréoisomères ça veut dire que c’est des formes méso ? 
sur ce QCM : 

La A est marquée vraie mais pour moi on ne peut pas avoir de saut de la liaison du cycle à la position en liaison avec le C. Pour la D c’est marqué faux mais pourtant ça me parait correct je vois pas le problème. 

 

Merci !

[L'Electron_Augé]

Salut @Maribozyme,

Pour le A il y a effectivement une erreur, l'insaturation du cycle est trop éloignée du groupement carbonyle. Cela aurait pu être possible dans le cas de cette molécule : 

Dans le cas du A on est sur une structure C=C-C-C=O hors pour que la délocalisation des électrons se fassent il faut une structure C=C-C=O. La A est fausse

Pour le D, c'est le même problème. L'insaturation est trop éloignée du Cl pour que la délocalisation puisse se faire. La structure propice est C=C-Cl. Hors ici la structure est C=C-C-Cl. La D est donc bien fausse

Concernant l'autre QCM, je ne sais pas d'où proviennent les QCM mais cela ne m'évoque rien, en tout cas en UE11 pour ce second semestre. 

N'hésite pas si tu as besoin de nouvelles explications.
Bonne journée !!

[Maribozyme]

Pour la D je vois le problème du Cl mais on a quand même la conjugaison au centre double simple double qui peut faire de la mésomérie non ? 

[Tortue31]

Salut je pense que le proleme vient des charges :

 

L’item D est marqué faux parce que la résonance demande que les structures limites gardent les électrons π au même endroit et que la charge reste dans le système conjugué. La forme proposée en D déplace la charge sur un atome qui n’est pas dans un système conjugué, ce qui n’est pas une forme de résonance valide. Si juste les doules liaisons avaient ete déplacées cétait juste je pense. 

[L'Electron_Augé]

Re @Maribozyme,

Je revient à la charge sur ce pauvre item D, alors les explications précédentes ne sont pas top.

La raison qui fait que cette item est faux est l'inversion des charges. En théorie, oui les électrons du système conjugué π-σ-π sur une simple chaîne carbonée peuvent se délocaliser d'un côté comme de l'autre. Hors dans ce cas il y a la présence d'un chlore qui est trop éloigné pour agir par effet mésomère mais qui agit par effet inductif. Etant électroattracteur il attire les électrons de son côté de la chaîne carbonée.

 Shéma issus de la forma de l'an dernier

Merci @Tortue31 pour les éléments de réponse apportés

Bonne journée !!

[Maribozyme]

Merci !