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Newman enantiomère


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Bonjour, je galère pour la E. Alors, 3 est RS et 2 est supposément SR, car la correction dit vraie; je trouve SS, je ne comprends pas. J'ai appliqué ce qu'on m'a expliqué, et ça me donne SS (tout ce qui est à gauche => derrière; droite => devant). Vraiment ça m'angoisse.

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Coucou 💫 Alors la 2 et la 3 sont des représentations de la même molécule ! Seulement 2 est en Newman alors que 3 est en Fisher. Donc à partir de là tu sais que l'item E est faux car elles sont identiques !

 

Ensuite pour déterminer la configuration en Fisher, il faut que tu saches que tout ce qui est en vertical est derrière et tout ce qui est à l'horizontal est devant /!\ (attention ce n'est pas comme tu as dit !)

 

Pour la 3 du coup : elle est bien de configuration RS 

R : COOH (1) -> longue chaine (2) -> CH3 (3) -> H (4) : on tourne vers la gauche (donc S) SAUF que H est ainsi devant donc c'est R 

S : longue chaine (1) -> C2H5 (2) -> CH3 (3) -> H (4) : on tourne vers la droite (donc R) sauf que H est encore devant donc c'est S 

 

J'espère que tu as compris 🙂 si jamais tu as d'autres questions ou si tu veux que je te réexplique quelque chose pas de soucis 😊

Posted (edited)

Ah oui !! mince je me suis gourré en lisant la correction, oui E est faux, et 3 et 2 sont conformères. Après, ce n'est pas Fisher qui me dérange, j'ai bien trouvé RS pour celle-ci. C'est pour la structure de Newman; je ne comprends vraiment pas pourquoi c'est RS.

SI je ne me trompe pas tout ce qui est devant est à droite, et derrière à gauche; lorsque j'applique ceci, je trouve SS

Edited by Cédrôle
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  • Solution
Posted (edited)

Si tu veux trouver directement la stéréochimie en Newman tu dois savoir visualiser la molécule et après placer ton œil à l'opposé du 4ème groupement... Il n'y a pas de "ce qui est devant est à droite...". 🥲  Donc personnellement pour savoir la configuration en Newman je passe systématiquement par Fisher car je trouve ça plus simple ! Si tu y arrives mieux comme ça je te conseil vivement de le faire pour ne pas te tromper 🙃

 

image.png.e67bf421eb8b30eae800ac4a1da491cc.pngSi jamais je t'explique comment savoir directement :

Pour le carbone de devant, le H est ton 4ème groupement donc tu dois placer ton œil à l'opposé, en haut à droite (en quelque sorte au niveau du CH3 derrière). Donc normalement si tu te la représente dans l'espace, ça fait en haut, droite puis en bas, donc ça tourne vers la droite donc c'est R !

 

Et pour celui de derrière c'est encore le H le 4ème donc tu dois placer ton œil en bas à droite (encore au niveau du CH3 mais celui de devant). Et là ça tourne vers la gauche donc c'est S. 

 

Est-ce que tu comprends ? 😊 

Edited by Ornithorynque
Posted

Oh woaw euuh, c'est la première fois qu'on me donne une méthode qui a l'air de marcher. Oui vu comme ça j'obtiens bien R et S respectivement.

Donc si je recap: je marque 1,2,3,4 comme d'habitude, puis je mets mon regard à l'opposé du 4, et je vois dans quel sens ça tourne dans ce point de vue. C'est bien ça ? 

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