SESSION 2 2023-2024

[Cmmm]

Bonjour ! 

Je ne comprend pas le QCM 11 item E (chimie), je pensais que le nombre de stéreoisomères se trouvait selon le nb de carbones asymétriques , 2^n avec n = nb de carbones asymétriques, or ici je ne trouve qu’un seul carbone asymétrique ? Serait il possible de m’éclairer 

merci d’avance ! 

[Marcophage]

Salut @Cmmm

 

La molécule D est le (2S,3E)-2-bromo-pent-3-ènal.

On en déduit 3 stéréoisomères:

-> (2S,3Z)

-> (2R,3E) (énantiomère)

-> (2R, 3Z)

l'item E est donc FAUX

 

Bonnes révisions

Edited Friday at 10:06 AM by Marcophage

[L'Electron_Augé]

Salut @Cmmm

Je viens compléter la réponse de @Marcophage.
Le nombre de stéréoisomères est bien de 2^n avec n = nb de carbones asymétriques comme tu l'as très bien dit.
Néanmoins quand la molécule a aussi des doubles liaisons avec 2 substituants différents 2 à 2 cela introduit aussi de l'isomérie géométrique Z/E qu'il ne faut pas oublier dans le décompte du nombre d'isomères total.
En prenant en compte l'isomérie géométrique on se retrouve avec nombre de stéréoisomères =  2^n (avec n = nb de carbones asymétriques) x 2^y (avec y = nb de double liaison entrant dans l'isomérie géométrique)
Dans cette exemple on a donc n = 1 et y = 1 ce qui nous fait un nombre de stéréoisomères de 4 (2^1 x 2^1) qui sont ceux cités par marcophage.

N'hésite pas si tu as d'autres questions 
Bonnes révisions !!