CC 2015 QCM 6 item C

[zeliebonga]

Bonjour je ne comprends pas pourquoi le qqcm 6 du concours 2015 , item C est juste ?

Pour moi le 2,3- epoxybutane c'est un intermédiaire de loxydation douce du but2-ène et donc c'est une trans addition donc stereospecifique donc pas de mélange racemique non ?!

Merci d'avance

[RF88]

Bonjour, 

 

Tu n'a pas entièrement tort, ici le composé "a" n'est pas l'époxyde mais le résultat de l'oxydation douce, à savoir :

CH3-CHOH-CHOH-CH3. Lors de l'hydrolyse, le pont époxyde est attaqué soit via le carbonne 2, soit le 3, donnant un mélange de 2R, 3S / 2S, 3R

[zeliebonga]

Je suis d'accord que le produit (a) sera ca, mais ce (a) résulte quand même d'une oxydation douce (qui fait passer par un intermédiaire epoxyde) ! Donc en gros pour moi le produit (a) est le résultat final d'une oxydatio douce, qui est une trans addition stereospecifique donc pas de racemisation.. du coup je comprends pas , même si ta réponse parait logique.

Mais du coup je vois pas ou serait la stereospecificité de la réaction