Représentation Newman Fisher

[letartare06]

Salut j'ai du mal  à passer de cette molécule de Newman à celle en fisher.

https://ibb.co/Lzr563hc

https://ibb.co/wFY9PzBG

 

[Bastitine]

Salut, dans un premier temps tu fais tourner la molécule en Newman sur l'axe de la liaison carbone 2 carbone 3, pour avoir les deux CHO en phase en Newman. Donc là il suffit de tourner le plan de devant de quelques degrés dans le sens horaire. Il te faut ensuite regarder la molécule d'un angle qui te permet d'avoir les deux CHO pile en arrière. Dans ce cas là, tu vois que le premier Cl se trouve à gauche et le deuxième à droite. Tu peux donc dessiner ta molécule en Fisher avec les CHO aux extrémités verticales (par convention on met la chaîne carbonée la plus longue en vertical en Fisher) et le Cl sur le carbone 2 à gauche et celui sur le carbone 3 à droite.

Bon courage !

[letartare06]

il y a 9 minutes, Bastitine a dit :

Salut, dans un premier temps tu fais tourner la molécule en Newman sur l'axe de la liaison carbone 2 carbone 3, pour avoir les deux CHO en phase en Newman. Donc là il suffit de tourner le plan de devant de quelques degrés dans le sens horaire. Il te faut ensuite regarder la molécule d'un angle qui te permet d'avoir les deux CHO pile en arrière. Dans ce cas là, tu vois que le premier Cl se trouve à gauche et le deuxième à droite. Tu peux donc dessiner ta molécule en Fisher avec les CHO aux extrémités verticales (par convention on met la chaîne carbonée la plus longue en vertical en Fisher) et le Cl sur le carbone 2 à gauche et celui sur le carbone 3 à droite.

Bon courage !

Merciii bcp juste si le Cl du carbone 2 on l'a mit à gauche c'est parce qu'il est à droite donc on inverse ou y'a un autre truc.

Merciii

[Bastitine]

10 minutes ago, letartare06 said:

Merciii bcp juste si le Cl du carbone 2 on l'a mit à gauche c'est parce qu'il est à droite donc on inverse ou y'a un autre truc.

Merciii

Non le Cl du carbone 2 est toujours à gauche tant que tu regardes ta molécule avec les deux CHO en arrière. C'est juste ensuite, quand tu détermines la configuration des carbones asymétriques en Fisher, que tu inverses dans quel sens tu tournes visuellement (tu peux faire 3-->2-->1 au lieu de l'inverse que tu fais normalement) car le groupement 4 (le H) pointe vers toi, il est devant, de la même manière que le Cl.

[letartare06]

il y a 34 minutes, Bastitine a dit :

Non le Cl du carbone 2 est toujours à gauche tant que tu regardes ta molécule avec les deux CHO en arrière. C'est juste ensuite, quand tu détermines la configuration des carbones asymétriques en Fisher, que tu inverses dans quel sens tu tournes visuellement (tu peux faire 3-->2-->1 au lieu de l'inverse que tu fais normalement) car le groupement 4 (le H) pointe vers toi, il est devant, de la même manière que le Cl.

J'arrive pas a visualiser du coup comment tu as fait pour passer de Newman à Fisher 

[laurazépam]

Coucou, 

Alors je t'ai fait un petit schéma pour aider l'explication : 

Pour passer une molécule de la représentation de Newman à la projection de Fischer, je fais tourner les deux carbones jusqu’à obtenir une disposition proche des  conventions de la Fischer. C'est-à-dire, j'identifier la fonction la plus oxydée (ici le CHO) et je la place en haut de la représentation de Newman (car elle est en haut en Fischer). Pour cela je fais tourner tous les substituants liés au C2 (substituants en rose)

Enfin, je m’assure que la chaîne carbonée la plus longue se situe à côté de ma fonction la plus oxydée ( tu passes donc en Newman éclipsé pour qu'ils soient le plus proche possible). Je fais donc tourner les substituants du C3 de manière à avoir ici les deux fonctions CHO à côté. 

Une fois cela fait, il suffit alors de “déplier” la Newman : ce qui pointe vers le haut et le bas devient l’axe vertical de la Fischer, et ce qui pointe vers la gauche ou la droite devient l’axe horizontal (mais ce qui est à droite reste à droite et ce qui est à gauche reste à gauche).

Au final, le plus important  c'est vraiment de faire tourner les deux carbones de façon à mettre la fonction la plus oxydée en haut et la chaîne carbonée principale alignée, car cela facilite la construction en Fischer et évite les inversions de configuration.

N'hésites pas si tu as d'autres questions. 

Bon courage

[letartare06]

Il y a 2 heures, laurazépam a dit :

Coucou, 

Alors je t'ai fait un petit schéma pour aider l'explication : 

Pour passer une molécule de la représentation de Newman à la projection de Fischer, je fais tourner les deux carbones jusqu’à obtenir une disposition proche des  conventions de la Fischer. C'est-à-dire, j'identifier la fonction la plus oxydée (ici le CHO) et je la place en haut de la représentation de Newman (car elle est en haut en Fischer). Pour cela je fais tourner tous les substituants liés au C2 (substituants en rose)

Enfin, je m’assure que la chaîne carbonée la plus longue se situe à côté de ma fonction la plus oxydée ( tu passes donc en Newman éclipsé pour qu'ils soient le plus proche possible). Je fais donc tourner les substituants du C3 de manière à avoir ici les deux fonctions CHO à côté. 

Une fois cela fait, il suffit alors de “déplier” la Newman : ce qui pointe vers le haut et le bas devient l’axe vertical de la Fischer, et ce qui pointe vers la gauche ou la droite devient l’axe horizontal (mais ce qui est à droite reste à droite et ce qui est à gauche reste à gauche).

Au final, le plus important  c'est vraiment de faire tourner les deux carbones de façon à mettre la fonction la plus oxydée en haut et la chaîne carbonée principale alignée, car cela facilite la construction en Fischer et évite les inversions de configuration.

N'hésites pas si tu as d'autres questions. 

Bon courage

Ah ouiii d'accord merciii bcp je visualise mieux mercii