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Méso


Go to solution Solved by laurazépam,

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Salut j'ai un peu du mal avec cette notion quand il la pose en concours j'arrive pas à savoir si c'est vrai ou faux., est ce que c'est possible de m'expliquer svp

Merciii

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Coucou, 

Alors un composé méso est une molécule qui possède au moins deux centres chiraux, mais qui est globalement achirale, car elle présente un plan de symétrie interne. Autrement dit : malgré la présence de centres R et S, la molécule et son image miroir sont superposables.

 

Ainsi une  molécule est méso si 

- la molécule possède deux centres chiraux  de configuration opposées (S et R)

- et les substituants autour de ces deux carbones sont identiques

La molécule présente donc un plan de symétrie. Cette symétrie rend la molécule globalement achirale, même si elle contient deux centres chiraux.

 

Prenons un exemple avec l'acide tartrique: 

Capturedcran2025-12-0913_58_42.png.08809ac96adf27d76b481976ef62a570.png

Pour les deux composés du haut ils sont chiraux car il ne possède pas de plan de symétrie (leurs carbones asymétriques ne sont pas de configuration opposées). Mais le composé du bas est bien achiral car il possède un axe de symétrie et ses carbones asymétriques sont de configuration opposées. 

 

J'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésites pas si tu as d'autres questions 

Bon courage !

Posted
Il y a 6 heures, laurazépam a dit :

Coucou, 

Alors un composé méso est une molécule qui possède au moins deux centres chiraux, mais qui est globalement achirale, car elle présente un plan de symétrie interne. Autrement dit : malgré la présence de centres R et S, la molécule et son image miroir sont superposables.

 

Ainsi une  molécule est méso si 

- la molécule possède deux centres chiraux  de configuration opposées (S et R)

- et les substituants autour de ces deux carbones sont identiques

La molécule présente donc un plan de symétrie. Cette symétrie rend la molécule globalement achirale, même si elle contient deux centres chiraux.

 

Prenons un exemple avec l'acide tartrique: 

Capturedcran2025-12-0913_58_42.png.08809ac96adf27d76b481976ef62a570.png

Pour les deux composés du haut ils sont chiraux car il ne possède pas de plan de symétrie (leurs carbones asymétriques ne sont pas de configuration opposées). Mais le composé du bas est bien achiral car il possède un axe de symétrie et ses carbones asymétriques sont de configuration opposées. 

 

J'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésites pas si tu as d'autres questions 

Bon courage !

Ok d'accord merciii bcp je crois que j'ai compris merciii

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