Annale 2023-2024 sesssion 2

[Laouise]

Bonjour ! 

Au QCM 10, on dit que cette molécule est de configuration R (c'est vrai d'après la correction), mais je n'arrive pas à trouver de carbone asymétrique...

Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ?

[laurazépam]

Coucou, 

Le carbone asymétrique est le carbone du bas du cycle car il possède ses 4 substituants différents : 

 

Le H n'est pas représenté mais il est en avant (car on a déjà deux liaisons dans le plan et une vers l'arrière). 

Tu tournes dans le sens antihoraire mais comme il y a le H devant tu tournes dans le sens horaire. Ainsi le carbone asymétrique est bien R ! 

 

N'hésites pas si tu as d'autres questions !

Bon courage. 

[Laouise]

@laurazépam

Mais pour moi, le 2 et le 3 sont tous les deux des CH₂ non ? Parce que si c'est le cas, le carbone n'est pas asymétrique je crois ?

[laurazépam]

On ne peut pas se contenter d’examiner uniquement les premiers atomes liés au carbone pour déterminer s’il est asymétrique, il faut comparer l’ensemble des chaînes auxquelles il est connecté : deux substituants peuvent commencer par le même atome mais devenir différents plus loin, ce qui rend le carbone asymétrique. 

 

Pour ta molécule, oui si tu regardes les premiers atomes liés ils sont identiques (un carbone qui est lié à deux hydrogènes et un autre carbone) c'est pourquoi il faut regarder le deuxième carbone lié pour pouvoir faire la différence entre les deux : 

Le carbone 2 est lié à deux hydrogènes et à un autre carbone lui même lié deux fois à un oxygène et à un troisième carbone. 

Le carbone 3 est lié à deux hydrogènes et à un autre carbone lui même lié deux fois à un carbone et à un hydrogène. 

 

 

[Laouise]

D'accord j'ai compris merci beaucoup !