Molécules optiquement active

[Onadorelapass]

Bonjour ! Je ne comprends pas comment savoir si une molécule est optiquement active ou non par exemple dans le cas de cette molécule, quelqu’un pourrait m’aider svp ?? Merci!!!! :) 

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[Bastitine]

Salut ! Une molécule optiquement active (= chirale) est une molécule qui ne possède pas de plan de symétrie. En pratique, il suffit de chercher sur la molécule présentée s'il y a des carbones (ou azotes quaternaires (N+) ce qui est très rare) et de vérifier qu'il ne s'agit pas d'un composé méso.

 

Ici la molécule possède un carbone asymétrique (4 substituants différents), c'est plus difficile à le voir dans un cycle, mais il faut y aller étape après étape. On a un H et un CH3 déjà.

Pour les deux autres on a d'abord CH2 pour chacun, puis CH pour chacun et enfin C=C + CH3 pour l'un et C=C seulement pour l'autre, on a donc bien 4 substituants différents. 

 

On peut remarquer que sans le CH3 en haut à droite le carbone n'aurait pas été asymétrique et la molécule achirale.

La clé est donc (surtout dans les molécules cycliques), de regarder quoi est lié à quoi, et dans quel ordre.

 

Pour déterminer la configuration du C* : groupement du haut en 1 (le CH3 du haut est rencontré plus tôt), groupement de droite en 2 (CH3 rencontré plus tard), le CH3 du bas en 3 et enfin le H. On tourne de 1, 2 à 3 dans le sens horaire donc la configuration est R.

 

Bon courage !

[Onadorelapass]

Ok c’est plus clair merci beaucoup !!!