chiralité?

[inositol]

Bonjour, j’aurais une question concernant ces molécules :

 

 

pouvez vous me confirmer que le plan de symétrie d’une molécule ne passe pas par un carbone?

ainsi dans la molécule E le plan de symétrie est celui dessiné en rose tandis que la molécule F est achirale car elle possède un plan de symétrie vertical (et non celui qui passe par le carbone 3 ) et qu’elle est superposable a son image si on la retourne ? 

 

merci beaucoup ! 

[Anikookie]

1 hour ago, inositol said:

Bonjour, j’aurais une question concernant ces molécules :

 

 

pouvez vous me confirmer que le plan de symétrie d’une molécule ne passe pas par un carbone?

ainsi dans la molécule E le plan de symétrie est celui dessiné en rose tandis que la molécule F est achirale car elle possède un plan de symétrie vertical (et non celui qui passe par le carbone 3 ) et qu’elle est superposable a son image si on la retourne ? 

 

merci beaucoup ! 

Salut,

Le bon plan de symétrie pour la molécule F est celui qui passe par le carbone 3. Il en découle que la molécule F est un composé méso. Elle est donc achirale = elle est superposable à son image dans un miroir.

Et pour les deux molécules tu as bien le bon raisonnement, E et F sont bien méso et achiraux car elles sont superposables à leur image dans un miroir. 
Autre petit piège, la molécule F possède-t-elle 3 C* ? Non, seulement deux, le carbone 3 ne portant pas 4 substituants différents.

Je laisse d’autres tuteurs essayer de compléter ma réponse!

 

[inositol]

d’accord merci !!

 

[inositol]

salut @Anikookie !

en reregardant ta réponse je crois que j’ai pas compris quelque chose, pourquoi le plan de symétrie de la molécule F passe par le carbone 3 alors qu’il n’a pas les même substituants de chaque coté ? et du coup le plan de symétrie il peut soit passer par un carbone soit ne pas passer par un carbone ?

 

merci !