Skalbain Posted December 6 Posted December 6 Bonsoir , c'est dit dans la correction que cette molécule est chirale, mais je ne comprends pas, il n'y a aucun carbone avec le meme substituants, ce n'estt pas une forme méso ? La aussi, ce n'est pas méso https://ibb.co/21j7jMnL https://ibb.co/21j7jMnL Mais ici ça l'est ??? Et la comment savoir si elle est optiqquement active ? https://ibb.co/n8PFtvZ2 https://ibb.co/pjmb6tN5 Et cette molécule pour moi elle est S, merci beaucoup !!!!!! Je pense avoir compris pour ma question mais c'est un cas particulier, via le cours https://ibb.co/5hq1CG8z mais pour les autres je ne sais pas Par exemple, parmi ces 3 formes, qui sont méso ? : https://ibb.co/Y7tBvkKz Merci infiniment Quote
Tuteur Solution mitarachondrie Posted December 6 Tuteur Solution Posted December 6 (edited) Coucou! pour répondre a ta première question La molécule n’est pas méso et elle est effectivement chirale, mais pas grâce à un carbone asymétrique. Ici, la chiralité vient du cumulène (C=C=C) : lorsqu’un cumulène porte deux substituants différents à ses deux extrémités, l’ensemble devient hélicoïdal (comme une vis) et ne peut plus être superposé à son image miroir → c’est de la chiralité axiale. Dans cette structure, chaque extrémité porte Cl et CH₃, donc des substituants différents, ce qui rend l’axe cumulé chiral. Une forme méso serait possible uniquement si les deux extrémités étaient substituées de la même façon, ce qui n’est pas le cas ici. Cependant normalement cela est hors programme est hors programme Pour ta deuxième question ici : Il y a deux carbones substitués par Br dans le cycle. - Ces deux carbones sont stéréogènes (ils ont 4 substituants différents : Br, deux directions différentes autour du cycle, et un H implicite). - La configuration est trans (un Br en avant, l’autre en arrière) dans un cycle à 5 atomes → il n’existe pas de plan de symétrie pour superposer la molécule sur son image miroir. Donc C’est pour ca que la molécule est active et c pas méso! finalement pour ta dernière question je trouve S également avec l’azote en priorité puis le groupement soufré et finalement le groupement carbonyl! Bonnes révisions Edited December 6 by mitarachondrie Ankyyrine 1 Quote
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