Forme méso

[Skalbain]

Bonsoir,

 

pour moi une formé méso c'est : RS ou SR  + plan de symétrie, ou bien c'est deux carbone asymétrique plus plan de symétrie ? (peut on faire R ou S si y a pas de carbone asymétrique, par exemple avec deux H ?) Merci

Et si la molécule centrale d'une molécule est sp2, cela veut dir eque tous les atomes sont alignés ? Par exemple ici : CH3-CO-CHO ? Merci

[Aleksandra]

Coucou, 

 

Un composé méso est une molécule chirale qui possède des centres stéréogènes (au moins deux carbones asymétriques), mais qui est globalement achirale en raison d’un plan de symétrie interne.

Caractéristiques principales

• Présence de plusieurs centres stéréogènes (souvent deux ou plus).

• La molécule est superposable à son image miroir grâce à une symétrie interne.

• Malgré les carbones asymétriques, elle n’est pas optiquement active (rotation optique nulle).

Donc il te faut pourvoir faire R/S et pour ça tu dois avoir 4 groupements différents sur ton carbone asymétrique sinon tu ne peux pas le faire !!

 

Donc globalement, c'est une molécule qui parait énantiomère MAIS qui ne l'ai PAS parce que si tu fais une rotation tu retrouves la même molécule. 

 

Voilà j'espère t'avoir aidé, si tu as d'autres questions n'hésite pas !!

 

Bonne révision et bon courage

[Skalbain]

Je t'avoue tu m'as perdu la mais merci quand même, comment le reconnaître dans les annales ? Et pr faire R ou S faut obligatoirement avoir un carbone asymétrique ? 

Et si la molécule centrale d'une molécule est sp2, cela veut dir eque tous les atomes sont alignés ? Par exemple ici : CH3-CO-CHO ? Merci

[Aleksandra]

En gros, pour savoir si 2 molécules sont méso : tu vas avoir des composés RR/SS ou SR/RS, donc tu vas avoir l'impression d'avoir des énantiomères. En revanche si tu fais une rotation d'une des 2 molécules, tu obtiens la même et c'est du au fait que tu es un plan de symétrie. 

 

Donc tu dois avoir une molécule avec au moins 2 carbones asymétrique (ou d'autres atomes asymétriques) et un plan de symétrie. 

 

Pour faire R/S, tu dois avoir un carbone asymétrique obligatoirement car c'est une configuration pour les carbones ayant 4 groupements différents. 

 

Je te réexplique tous le concept de l'hybridation : 

 

La théorie de l'hybridation sert à prédire l'arrangement spatial des liaisons, donc à expliquer la géométrie moléculaire. Donc ça peut être utile pour construire tes molécules. 

 

Pour déterminer l'hybridation moléculaire donc le sp^x , tu peux utiliser la formule suivante : 

x = (nombre d'atomes que va lier l'atome central donc celui qui subit l'hybridation) + (nombre de doublets non-liants de l'atome central) -1 

 

Exemple : la molécule d'eau H2O 

L'atome central est l'oxygène O. Pour savoir l'hybridation de O, on calcule le x. 

x = 2 + 2 - 1 = 3 

Donc l'oxygène fixe 2 H et a 2 doublets non-liants. 

Donc l'hybridation de O dans H2O est sp³. 

 

En ayant l'hybridation, tu vas pouvoir trouver la géométrie de ta molécule (et inversement !!).

Si tu as: 

• sp³ : tu vas avoir une géométrie de base tétraédrique => l'atome central va lier au maximum 4 atomes
• sp² : une géométrie de base triangulaire plane => l'atome central va lier au maximum 3 atomes
• sp: une géométrie de base linéaire. => l'atome central va lier au maximum 2 atomes

Après dans la géométrie de base tétraédrique, tu retrouves des molécules de formes :

• tétraédriques, Pyramide trigonale (donc c'est comme la forme tétraédrique sauf qu'un des atomes est remplacé par un doublet non-liant),
• coudée en forme de V (comme la forme tétraédrique mais 2 des atomes sont remplacés par des doublets non-liants).

Pour la géométrie de base triangulaire, tu retrouves la forme:

• triangulaire plane
• coudée (donc c'est comme la forme triangulaire plane mais un des atomes est remplacé par un DNL). 

 

Voilà un petit tableau récapitulatif du TAT (il m'a bien aidé à comprendre l'année dernière) : https://tutoweb.org/public/uploads/librairie/Innovations Pédagogiques/PASS/Semestre 1/UE 1 - CHIMIE/S1 - Fiche - PASS - Chimie (Hybridations tableau).pdf

[Skalbain]

Merci et ducoup quels condition pr que la molécule soit dans le même plan et que tt les molécules soient alignés ?

[Aleksandra]

Pour avoir une molécule dont les atomes sont tous dans le même plan, tu as plusieurs possibilités :

• soit elle est sp¹, dans ce cas elle est linéaire. 
• soit elle est sp² ET coudée, donc elle a un atome central lié à 2 atomes et qui possède 1 DNL.
• soit elle est sp³ ET coudée en V, donc elle a un atome central lié à 2 atomes et qui possède 2 DNL.