chimie organique

[ussr12345]

bonsoiir, quelqu’un pourrait m’expliquer comment on trouve le nom de la première molécule ( avec sa configuration ) et pour la molécule 2 comment on sais que c’est de configuration S ? mercii beaucoup https://files.fm/u/ju92tqzcmp

[Cédrôle]

Alors j'ai vraiment aucune idée pour la deuxième molécule, je vois pas le C* mais en tout cas, pour la première molécule ça donne ça si je ne me suis pas trompé; les substituants dans l'ordre alphabétique et ici l'alcyne est prioritaire

[ussr12345]

il y a 2 minutes, Cédrôle a dit :

Alors j'ai vraiment aucune idée pour la deuxième molécule, je vois pas le C* mais en tout cas, pour la première molécule ça donne ça si je ne me suis pas trompé; les substituants dans l'ordre alphabétique et ici l'alcyne est prioritaire
 

okaaay mercii,mais par contre dans la correction c’est écrit que c’est (2R3S)-2 bromo-3 methyl-hex-4-yle ducoup je sais pas si c’est une erreur ou quoi mais j’arrivais pas à trouver comme dans la correction en tt cas merci

[Cédrôle]

Après  euh, ouais bah je suis aussi en PASS, ça se trouve c'est totalement faux ce que j'ai dit ; en tout cas de souvenir on commence à compter par le côté de la fonction principale, donc la correction semble fausse pour moi puisqu'elle compte à partir de l'autre côté

Edited 21 hours ago by Cédrôle

[ussr12345]

il y a 2 minutes, Cédrôle a dit :

Après  euh, ouais bah je suis aussi en PASS, ça se trouve c'est totalement faux ce que j'ai dit ; en tout cas de souvenir on commence à compter par le côté de la fonction principale, donc la correction semble fausse pour moi puisqu'elle compte à partir de l'autre côté

ouii j’ai vu que t’étais en pass c’est pour ça au cas où je t’ai dis ce qui avais dans la correction, mais peut être que t’as complètement raison justement je sais pas du tt si c’est une erreur en tt cas mercii

[Morpheus531]

salut 

 

pas sure de ma réponse mais pour la molécule 2 je pense que c'est ça  : https://ibb.co/tTJpvnL6

 

en gros tu vois que le seul carbone asymétrique c'est celui que j'ai marqué. Dans un cycle substitué, tu peux parfois trouver un C * si le trajet d'un côté n'est pas le même que dans l'autre (donc que ton cycle n'est pas symétrique quoi) 

 

ici il n'y a que le substituant de devant qui est marqué prcq en topologique on essaye de ne pas mettre les H liés à des carbones (ce qui est le cas ici), mais il est bien DERRIERE (prcq un C sp3 va faire 4 liaisons, 2 dans le plan et une devant une derrière donc dans ce cas c'était forcément le H qui était derrière alors on pouvait directement trouver la configuration) 

 

j'espère que c'est clair!

[Aaronigashima]

1 minute ago, Morpheus531 said:

salut 

 

pas sure de ma réponse mais pour la molécule 2 je pense que c'est ça  : https://ibb.co/tTJpvnL6

 

en gros tu vois que le seul carbone asymétrique c'est celui que j'ai marqué. Dans un cycle substitué, tu peux parfois trouver un C * si le trajet d'un côté n'est pas le même que dans l'autre (donc que ton cycle n'est pas symétrique quoi) 

 

ici il n'y a que le substituant de devant qui est marqué prcq en topologique on essaye de ne pas mettre les H liés à des carbones (ce qui est le cas ici), mais il est bien DERRIERE (prcq un C sp3 va faire 4 liaisons, 2 dans le plan et une devant une derrière donc dans ce cas c'était forcément le H qui était derrière alors on pouvait directement trouver la configuration) 

 

j'espère que c'est clair!

Salut, juste au niveau de la numérotation ton carbone que tu as mis en 3 est le 1, celui que tu as mis en 1 est le 2 et celui que tu as mis en 2 est le 3. Le 4 est bien le H en arrière et on obtient effectivement du S. Avec plaisir !

[ussr12345]

il y a 13 minutes, Aaronigashima a dit :

Salut, juste au niveau de la numérotation ton carbone que tu as mis en 3 est le 1, celui que tu as mis en 1 est le 2 et celui que tu as mis en 2 est le 3. Le 4 est bien le H en arrière et on obtient effectivement du S. Avec plaisir !

coucou, comment on a fait pour savoir dans quel sens numéroter? Surtout au niveau du cycle comment je sais entre le carbone de droite et celui de gauche lequel est prioritaire ? mercii 

il y a 16 minutes, Morpheus531 a dit :

salut 

 

pas sure de ma réponse mais pour la molécule 2 je pense que c'est ça  : https://ibb.co/tTJpvnL6

 

en gros tu vois que le seul carbone asymétrique c'est celui que j'ai marqué. Dans un cycle substitué, tu peux parfois trouver un C * si le trajet d'un côté n'est pas le même que dans l'autre (donc que ton cycle n'est pas symétrique quoi) 

 

ici il n'y a que le substituant de devant qui est marqué prcq en topologique on essaye de ne pas mettre les H liés à des carbones (ce qui est le cas ici), mais il est bien DERRIERE (prcq un C sp3 va faire 4 liaisons, 2 dans le plan et une devant une derrière donc dans ce cas c'était forcément le H qui était derrière alors on pouvait directement trouver la configuration) 

 

j'espère que c'est clair!

merci beaucoup, oui j’avais pas pensé au H, mais même comme ça je comprends pas comment tu as numéroté. mercii bcp 

Edited 20 hours ago by ussr12345

[Morpheus531]

ah oui 

merci !!

Citation

Salut, juste au niveau de la numérotation ton carbone que tu as mis en 3 est le 1, celui que tu as mis en 1 est le 2 et celui que tu as mis en 2 est le 3. Le 4 est bien le H en arrière et on obtient effectivement du S. Avec plaisir !

 

 

il y a 4 minutes, ussr12345 a dit :

comment on a fait pour savoir dans quel sens numéroter?

tu numérotes selon les règles CIP 

 

ici ton C* fait une liaison avec un C vers l'avant qui lui même se lie doublement à un autre C (la double liaison en gros) et à un CH3 donc selon les regles CIP il est lié à "3 C" ce qui en fait le prioritaire. 

 

idem pour le "chemin de droite" sur le cycle avec la double liaison (donc prioritaire au "chemin" de gauche) qce qui justifie la numérotation donnée par Aaronigashima 

 

 

Edited 20 hours ago by Morpheus531

[laurazépam]

il y a 3 minutes, ussr12345 a dit :

coucou, comment on a fait pour savoir dans quel sens numéroter? Surtout au niveau du cycle comment je suis entre le carbone de droite et celui de gauche lequel est prioritaire ? mercii 

Coucouuu, 

Tu commences à regarder les premières liaisons des carbones, ici ce sont les mêmes (1C et 2H), donc tu regardes de chaque côté les liaisons du 2ème carbone (soit les carbones en haut du cycle à droite et gauche). Tu as à droite 2C et 1H et à gauche 1C et 2H, c'est donc ton carbone de droite qui est prioritaire par rapport au carbone de gauche. 

NB: la double liaison C=C compte comme si 2 atomes de carbones étaient liés. 

 

N'hésites pas si tu as d'autres questions !

[ussr12345]

il y a 9 minutes, laurazépam a dit :

Coucouuu, 

Tu commences à regarder les premières liaisons des carbones, ici ce sont les mêmes (1C et 2H), donc tu regardes de chaque côté les liaisons du 2ème carbone (soit les carbones en haut du cycle à droite et gauche). Tu as à droite 2C et 1H et à gauche 1C et 2H, c'est donc ton carbone de droite qui est prioritaire par rapport au carbone de gauche. 

NB: la double liaison C=C compte comme si 2 atomes de carbones étaient liés. 

 

N'hésites pas si tu as d'autres questions !

ouii parfait mercii beaucoup j’ai compris, est ce que ça te dérange de m’expliquer la première molécule s’il te plaît ?

il y a 18 minutes, Morpheus531 a dit :

ah oui 

merci !!

 

 

tu numérotes selon les règles CIP 

 

ici ton C* fait une liaison avec un C vers l'avant qui lui même se lie doublement à un autre C (la double liaison en gros) et à un CH3 donc selon les regles CIP il est lié à "3 C" ce qui en fait le prioritaire. 

 

idem pour le "chemin de droite" sur le cycle avec la double liaison (donc prioritaire au "chemin" de gauche) qce qui justifie la numérotation donnée par Aaronigashima 

 

 

mercii

[laurazépam]

il y a 35 minutes, ussr12345 a dit :

ouii parfait mercii beaucoup j’ai compris, est ce que ça te dérange de m’expliquer la première molécule s’il te plaît ?

Oui pas de soucis ;)

 

Alors tu commences par repérer ta chaîne carbonée la plus longue qui contient ta fonction principale (ici l'alcyne), puis tu la numérote de manière à avoir le plus petit numéro pour la fonction prioritaire (numérotation en rouge sur l'image)

 

Puis on cherche maintenant la configuration du carbone asymétrique n°4 (en vert) : le H est toujours en position 4 (pas marqué sur le schéma) et il est positionné en arrière donc on peut lire directement la configuration. Les autres groupements ne sont que des carbones donc on regarde à quoi ils sont liés et on les classe par ordre de priorité : le C liant un Br est prioritaire sur l'alcyne qui est prioritaire sur le méthyl. Tu regardes dans quel sens tu tournes, ici dans le sens anti-horaire donc le C4 est S. 

 

Tu fais le même principe avec le C5 (en bleu) et tu trouves qu'il est R. 

 

Le composé est donc le (4S,5R)5-bromo-4-méthylhex-2-yne. 

 

NB : Donner le plus petit nombre est la priorité absolue en nomenclature IUPAC, et pas donner la somme la plus petite des substituants (ce qui était le cas quand tu avais tes carbones asymétriques en 2 et 3 dans un des précédent message).

[ussr12345]

il y a 49 minutes, laurazépam a dit :

Oui pas de soucis ;)

 

Alors tu commences par repérer ta chaîne carbonée la plus longue qui contient ta fonction principale (ici l'alcyne), puis tu la numérote de manière à avoir le plus petit numéro pour la fonction prioritaire (numérotation en rouge sur l'image)

 

Puis on cherche maintenant la configuration du carbone asymétrique n°4 (en vert) : le H est toujours en position 4 (pas marqué sur le schéma) et il est positionné en arrière donc on peut lire directement la configuration. Les autres groupements ne sont que des carbones donc on regarde à quoi ils sont liés et on les classe par ordre de priorité : le C liant un Br est prioritaire sur l'alcyne qui est prioritaire sur le méthyl. Tu regardes dans quel sens tu tournes, ici dans le sens anti-horaire donc le C4 est S. 

 

Tu fais le même principe avec le C5 (en bleu) et tu trouves qu'il est R. 

 

Le composé est donc le (4S,5R)5-bromo-4-méthylhex-2-yne. 

 

NB : Donner le plus petit nombre est la priorité absolue en nomenclature IUPAC, et pas donner la somme la plus petite des substituants (ce qui était le cas quand tu avais tes carbones asymétriques en 2 et 3 dans un des précédent message).

okeyy c’est bon j’ai tout compris merci énormément, je crois que y’a une errata dans le poly de l’Avent sur cet exercice là. merciii encore et bonne soirée !! <3