glucide

[fashiondesignaaaa]

coucouuu, est ce vous pouvez me dire comment je fais pour déterminer si la molécule est alpha ou Beta quand on a deux cycle pyrane attaché comme ça merciii : https://ibb.co/N6bvCwrh et aussi m'aider a résoudre ce QCM https://ibb.co/8gFt2Sty

 

Edited yesterday at 12:59 PM by fashiondesignaaaa

[kangourou]

Salut ! 

 

Pour ta première question, il faut que tu regardes pour chaque ose si le OH du premier carbone est du mm côté que le OH de l'avant dernier carbone (celui qui détermine si le cycle est D ou L). Si ils sont du mm côté l'ose est en configuration alpha, si ils sont pas du mm côté l'ose est en configuration béta.

 

Ici ton glucose du haut est de série D (car le CH2OH est en haut donc ça veut dire que le OH de l'avant dernier carbone qu'on ne voit pas en représentation cyclique est en bas, donc à droite), et la liaison se fait vers le bas donc le OH du premier carbone est à droite aussi (de base c'est OH mais ici il est devenu O et a libéré son H pour faire la liaison). 

Les 2 sont du mm côté donc ce glucose est alpha. 

 

Le glucose du bas est de série D aussi (car le CH2OH est en haut donc ça veut dire que le OH de l'avant dernier carbone est en bas, donc à droite), mais cette fois on voit que la liaison qui part du premier carbone se fait en haut, donc ça veut dire que le OH qui était présent avant de faire la liaison (il a été libéré pour former une molécule d'eau avec le H du premier glucose) était aussi en haut, donc à gauche. Les 2 ne sont pas du même côté, donc le glucose est béta. 

 

Pour ta deuxième question, tu peux faire par élimination : le B-D fructose 

Ils sont tous de série D (CH2OH du dernier carbone en haut donc le OH de l'avant dernier carbone à droite), ça ne peut pas nous aider à les différencier. 

- pas le B car que 5C au lieu de 6

- pas le A car le cycle doit se faire avec la cétone donc en partant du 2e carbone (ici il part du premier)

- pas le D ni le E car le OH du 4e carbone est mal orienté, il doit être à droite, donc en bas (or ici il est en haut)

- en plus vrm pas le E car le OH du 3e carbone est mal orienté, il doit être à gauche donc en haut (or ici il est en bas)

 

C'est le C : série D, les OH bien orientés, le cycle part bien du 2e carbone, il est bien béta car le OH du 2e carbone est en haut, donc à gauche, donc pas du même côté que le OH de l'avant dernier qui on le rappelle est en bas donc à droite (on est en série D). 

 

Si t'as encore une question hésite pas !! 

 

[fashiondesignaaaa]

@kangourou , merci pour ta reponse j'ai bien compris ta reponse a ta premiere question mais toujours pas la deuxieme , car je pense que j'ai un probleme pour cycliser les cetoses , je sais le faire pour les aldoses mais j'ai l'impression que c'est bien differents pour les cetoses , est ce que c'est possible de me reexpliquer  avec molecule simple ? et aussi je ne comprend quand on dit le cycle part du 2 eme , 3 eme carbone ?

Edited yesterday at 02:23 PM by fashiondesignaaaa

[kangourou]

Ok pas de pb, t'as raison c'est moins évident pour les cétoses.. je t'ai fait le schéma avec la numérotation des carbones pour t'aider à visualiser où se fait le cycle (avec le 2e et le 5e carbone), et où on retrouve ces carbones dans la forme cyclique, dis-moi si c'est mieux ? 

 

Le OH en bleu qui est formé sur le carbone n°2 lors de la cyclisation sera soit à droite soit à gauche, et c'est ça qu''on va regarder pour voir si on est en configuration alpha ou béta (ici j'ai fait la forme béta comme dans le qcm). 

[fashiondesignaaaa]

@kangouroun merci beaucoup je comprend beaucoup mieux , juste une deuxieme question le CH2OH il est toujours en bas sur le carbone 2 ?

[kangourou]

Non pas toujours ! Il se mettra du côté opposé au OH bleu (les 2 ne seront jamais du mm côté parce que ça serait trop encombrant).

Si avant on voit que le OH bleu est à gauche, alors il sera en haut, et donc le CH2OH sera en bas. 

Si avant le OH bleu est à droite, alors il sera en bas, et donc le CH2OH sera en haut.  

Ce qui détermine initialement si le OH est à droite ou à gauche c'est s'il est anomère alpha ou béta.

 

Donc dans le cas d'une série D (c'est presque tjs ce qu'on vous donnera) (ça serait l'inverse pour une série L): 

- OH en haut (et donc CH2OH en bas) -> anomère béta

- OH en bas (et donc CH2OH en haut) -> anomère alpha

[fashiondesignaaaa]

OKKK mercii !!!!