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Annales 2021 Chimie


Go to solution Solved by Bastitine,

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Bonjour, dans une annales on nous dit qu'il est de configuration S, or pour moi il est de configuration R puisque on part du gros groupe de droite pour aller au gros groupe de gauche donc R et le CN est en arrière donc on n'inverse pas. Pouvez vous m'expliquer ?

  • Responsable Matière
  • Solution
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Salut ! @TiBin

Sur ces grosses molécules, il est important de regarder étape par étape les atomes de chaque groupement pour ne pas tromper. Il ne faut pas forcément se fier à la taille des groupements.

Ici, directement lié au carbone, on a 4 carbones, donc impossible de départager les 4 groupements pour l'instant.

Ensuite, la groupement CN possède une triple liaison N (donc un équivalent de 3 N liés au carbone, avec le numéro atomique de N qui est plus élevé que celui du carbone), le groupement de gauche est lié à 3 carbones (la double liaison compte pour deux carbones), le groupement du haut est lié à 2 carbones, celui de droite n'est lié qu'à un carbone. Cette étape nous permet donc déjà de classer les 4 groupements entre eux.

 

En 1, on a le CN, car le numéro atomique de N est supérieur à celui du C, et tous les autres groupements ne sont liés au deuxième degré qu'à des carbones.

 

En 2, on a le groupement de gauche, car le premier carbone est lié à 3 carbones.

 

En 3, on a le groupement du haut, car le premier carbone est lié à 2 carbones.

 

En 4, on a le groupement de droite, car le premier carbone est lié à un seul carbone, peu importe ce qu'il y a derrière.

 

Le groupement 4 est vers nous, donc la configuration du carbone asymétrique de cette molécule est S (sens horaire avec le groupement 4 vers nous).

 

N'hésite pas si tu n'as pas compris un point de mon explication ! Bon courage ^^

Posted
il y a 45 minutes, Bastitine a dit :

Salut ! @TiBin

Sur ces grosses molécules, il est important de regarder étape par étape les atomes de chaque groupement pour ne pas tromper. Il ne faut pas forcément se fier à la taille des groupements.

Ici, directement lié au carbone, on a 4 carbones, donc impossible de départager les 4 groupements pour l'instant.

Ensuite, la groupement CN possède une triple liaison N (donc un équivalent de 3 N liés au carbone, avec le numéro atomique de N qui est plus élevé que celui du carbone), le groupement de gauche est lié à 3 carbones (la double liaison compte pour deux carbones), le groupement du haut est lié à 2 carbones, celui de droite n'est lié qu'à un carbone. Cette étape nous permet donc déjà de classer les 4 groupements entre eux.

 

En 1, on a le CN, car le numéro atomique de N est supérieur à celui du C, et tous les autres groupements ne sont liés au deuxième degré qu'à des carbones.

 

En 2, on a le groupement de gauche, car le premier carbone est lié à 3 carbones.

 

En 3, on a le groupement du haut, car le premier carbone est lié à 2 carbones.

 

En 4, on a le groupement de droite, car le premier carbone est lié à un seul carbone, peu importe ce qu'il y a derrière.

 

Le groupement 4 est vers nous, donc la configuration du carbone asymétrique de cette molécule est S (sens horaire avec le groupement 4 vers nous).

 

N'hésite pas si tu n'as pas compris un point de mon explication ! Bon courage ^^

D'accord c'est beaucoup plus clair merci beaucoup ! Juste ducoup on se fit pas a l'ensemble du groupe mais juste au nombre d'atome qui se relie ?  Par exemple normalement le plus gros groupe est celui de droite puisque il y a un N et plein de carbonne en plus, mais comme le C est relié à 2 autre C alors on prend celui de gauche c'est bien sa ? Je sais pas si c'est bien clair mais bon 😂

  • Responsable Matière
Posted
3 hours ago, TiBin said:

D'accord c'est beaucoup plus clair merci beaucoup ! Juste ducoup on se fit pas a l'ensemble du groupe mais juste au nombre d'atome qui se relie ?  Par exemple normalement le plus gros groupe est celui de droite puisque il y a un N et plein de carbones en plus, mais comme le C est relié à 2 autre C alors on prend celui de gauche c'est bien sa ? Je sais pas si c'est bien clair mais bon 😂

Il faut regarder étape par étape, un N directement lié au carbone asymétrique va être mieux classé qu'un groupe avec 20 carbones et un azote si l'azote n'est pas directement lié au carbone asymétrique. C'est la position des atomes dans le groupement qui est importante. Le groupement isopropyle au dessus du carbone asymétrique va être mieux classé que n'importe quelle chaîne carbonée linéaire car le premier carbone est directement lié à deux autres carbones.

Posted
il y a 17 minutes, Bastitine a dit :

Il faut regarder étape par étape, un N directement lié au carbone asymétrique va être mieux classé qu'un groupe avec 20 carbones et un azote si l'azote n'est pas directement lié au carbone asymétrique. C'est la position des atomes dans le groupement qui est importante. Le groupement isopropyle au dessus du carbone asymétrique va être mieux classé que n'importe quelle chaîne carbonée linéaire car le premier carbone est directement lié à deux autres carbones.

Ok c’est bon j’ai capter merci beaucoup 🙏🙏

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