Isomérie et nomenclature

[Anat_omi]

Salut , j’au un soucis avec le qcm 10 question D,E de la session 2 2021-2022 : les bonnes réponses sont ACE

D.C est (2S, 3R)-3-chloro-2-méthyl-5-formyl-pentanoate de méthyle.

E.C est (2S, 3R)-3-chloro-2-méthyl-5-oxo-pentanoate de méthyle.

j’avais mis que la D était bonne mais en regardant la correction il y avait marqué ça :

D. C est le (2S, 3R) -3-chloro-2-méthyl-5-oxo-pentanoate de méthyle. Attention, l'aldéhyde est porté par la chaîne principale, donc on dit « oxo ».

je sais pas si c’est moi mais j’ai l’impression qu’il y a un soucis, en annotant les carbones de la chaînes je vois pas comment on peut tomber sur le méthyle en 2 tout en ayant oxo en 5 surtout que je ne comprends pas la réponse de la correction… Voili voulou si jamais quelqu’un peut m’aider à comprendre !! (Très chiant mais j’ai pas réussi à mettre la photo où même le liens désolé)

[Arthalosmose]

Hello hello, la première chose à faire c'est de repérer le groupement principal sur ta molécule : ici c'est la partie verte et donc tu commences à numéroter tes carbones à partir de là (il faut que la fonction principale ait le nombre le plus petit possible pour sa position).

Faut faire gaffe à pas oublier le carbone de la fonction ester, et quand tu numérotes tu tombes bien sur le méthyl (en jaune) sur le carbone 2 et la fonction aldéhyde (en violet) sur le carbone 5.

 

Après tu vérifies vite fait que c'est bien le bon nom globalement mais là sur le qcm le seul truc qui change c'est qu'on te demande si c'est un oxo ou un formyl.

Pour ça tu regardes si la fonction aldéhyde est sur la chaîne principale (la chaîne carbonée la plus longue liée à la fonction principale) ou sur une chaîne secondaire (une autre chaîne carbonée).

Si c'est sur la chaîne principale on met le préfixe oxo (comme pour les cétones), dans le cas contraire on met formyl.

 

Ici la fonction aldéhyde est portée par le C5 de la chaîne principale -> on utilise oxo.

(Petite astuce bonus, on sait que les substituants doivent être classés par ordre alphabétique donc techniquement le [...]2-méthyl-5-formyl[...] peut pas exister).

 

Bon courage pour les révisions !

[Anat_omi]

Merci pour ta réponse mais il y a toujours un truc qui me dérange je comprends pas pourquoi on écrit 5-oxo sachant que oxo c’est pour montre montrer que la cétone n’est pas en priorité (sinon on aurait mis one) mais dans ce cas là la cétone n’est pas en position 5, c’est la fonction aldéhyde . Je pense que je me mélange les pinceaux mais dans ma tête je me disais que la fonction qui était sur le premier carbone était la fonction principale( prioritaire) donc logiquement l’aldéhyde est la fonction non prioritaire d’où le formyle (sinon on aurait marqué al). Voilà un peu ma confusion c’est vrmt de voir écrire oxo en position 5 qui me dérange …

[Anat_omi]

Ah non enfaite désolé j’ai rien dit (je pense que la fatigue me fait dire n’importe quoi) je viens de retourner sur le qcm et déjà j’ai confondu une cétone avec un Esther (ça commence mal) et bref je suis partie dans un délire chelou mais merci d’avoir pris le temps de répondre c’est parfaitement claire !!

[Arthalosmose]

T'inquiète pas c'est normal de se mélanger les pinceaux en chimie organique (j'avais galéré à retenir quel groupe était prioritaire l'un sur l'autre perso :') ) ça vient avec les qcm ^^