S ou R

[Med31200]

Q

 

bonjour pouvez vous m aider . Avec les fiche du Tat j ai cru comprendre que pour déterminer si une molécule est S ou R il fallait dans un premier temps classer les composant selon un ordre décroissant de Z est le dernier c est celui qui va nous aider à déterminer si notre molécule est S ou R . Pour la première c est ce que j ai fait . D apres ce que j ai compris il faut que je me fie au H . Il est donc devant et on nous dis que quand le substituant 4 est devant on a une configuration R . Pourtant on me dis l inverse . Es ce qu il y a un problème dans mon raisonnement ou c est autre chose ? Merci beaucoup

[quantitédematière]

Coucou! 

Alors oui tu as bien raison, face à un carbone asymétrique (= 4 substituants différents), tu dois classer  les quatre substituants du carbone asymétrique selon le numéro atomique décroissant afin de déterminer si c'est un isomère R ou S (=sens).

• Le substituant avec le Z le plus élevé obtient la priorité 1

• Le substituant avec le Z le plus faible (souvent l'hydrogène) obtient la priorité 4

Ce dont tu dois te méfier c'est en effet le substituant n°4, peu importe que ce soit un H, un CH3 tant que c'est le n°4 il faut faire en sorte qu'il soit orienté vers l'arrière!

Si il est déjà positionné vers l'arrière dans ta molécule tu lis directement le sens de rotation:

• 1 --> 2 --> 3 dans le sens horaire (aiguilles d'une montre) = configuration R 

• 1 --> 2 --> 3 dans le sens anti-horaire = configuration S

Si le substituant 4 (ici le H) est positionné vers l'avant (trait plein), il faut inverser le résultat que tu lis!!

 

• 1 --> 2 --> 3 dans le sens horaire (normalement R) MAIS COMME LE H EST VERS L'AVANT TU INVERSES, c'est donc S
• 1 --> 2 --> 3 dans le sens anti-horaire (normalement S) MAIS COMME LE H EST VERS L'AVANT TU INVERSES, c'est donc R

En résumé: 

• Si le groupe 4 est derrière, le sens lu est le bon (R ou S)

• Si le groupe 4  est devant, le sens lu est inversé (R--> S et S-->R)

Pour la molécule a gauche, c'est le N qui a le Z le plus élevé c'est donc lui le substituant n°1. Ensuite tu as 2 carbones comme les 2 ont le même Z tu regardes leur substituant jusqu'à ce qu'ils soient différents pour les départager. Celui en haut a comme substituants C, H, H, O (qui compte double comme il est lié avec une double liaison), N, H,H et celui a droit a comme substituants C,H,H, O (qui compte double comme il est lié avec une double liaison) O,H. Ici le numéro atomique le plus élevé c'est celui du O (8), le carbone d'en haut en a 2, tandis que celui de droite en a 3. C'est donc celui de droit le substituant n°2, celui d'en haut le n°3 et l'hydrogène le 4.

 

Tu tournes dans le sens 1 > 2 > 3, tu es en S mais comme le 4ème substituant est en avant tu tournes en R.

 

Pour la molécule de droite, N(Z=7) > C(Z=6) > H(Z=1), donc c'est lui le premier substituant. Après tu as de nouveau 2 C, tu compares leur substituant direct le C en haut est liée à un O (qui compte double comme il est lié par une double liaison), un autre O et un H. Le C à droite est lié a H, H et S. Z(S)=16>Z(O)=8, c'est donc le C a droite qui devient le substituant n°2, le carbone en haut n°3 et l'hydrogène le n°4. 

Tu tournes dans le sens 1 > 2 > 3 en pensent bien au fait que le substituant 1 est orienté vers l'avant (flèche pleine) et le numéro 2 vers l'arrière (flèche en pointillé). Le substituant n°4 n'est pas vers l'avant donc tu ne le prend pas en compte.

Tu tournes donc en S.

 

J'espère que c'est plus clair! N'hésite pas si tu as d'autres questions.

Bon courage!

 

PS: je viens de relire ta question dans laquelle tu dis "Il est donc devant et on nous dis que quand le substituant 4 est devant on a une configuration R", c'est faux, le fait qu'il soit en avant n'implique pas forcément que la molécule soit en R, cela veut juste dire qu'il faut inverser le sens de rotation que tu lis.

 

 

Edited Wednesday at 11:36 AM by quantitédematière

[Med31200]

Ok super parfait merci beaucoup j ai tout compris 

Mais du coup le sens c est quoi en fait 

comment on le cherche 

Edited Wednesday at 09:19 AM by Med31200

[quantitédematière]

Le sens c'est R (sens horaire) ou S (anti-horaire), c'est lorsque ton carbone est asymétrique. C'est utile lorsque tu veux savoir si des molécules sont énantiomères ou diastéréoisomères.

Pour savoir le sens tu classes les substituants du Z le plus haut vers le plus bas. Ensuite tu les positionnes sur ta molécule. Puis tu regarde 1 --> 2 --> 3 pour voir dans quel sens ça tourne.

Normalement je t'ai tout expliqué plus haut, j'ai du mal à comprendre ce que tu ne comprends pas, peux tu me le préciser s'il te plait?

 

Au cas où n'hésite pas à aller ici:

Il y a tous les grands points de référencés en chimie, notamment tout ce qui touche à la configuration absolue!

 

[Med31200]

Ok super merci beaucoup