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composé méso


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bonjour, est ce que queququ’un pourrait m’expliquer pourquoi ce composé n’est pas méso? 

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je croyais que quand il y avait un plan de symétrie le composé était méso ? 

merci ! 

  • Tuteur
Posted (edited)

Coucouuu, 

Reprenons pas à pas : 

Déjà un composé méso est une molécule qui possède au moins deux centres chiraux, mais qui est globalement achirale, car elle présente un plan de symétrie interne. Autrement dit : malgré la présence de centres R et S, la molécule et son image miroir sont superposables.

 

Ainsi une  molécule est méso si 

- la molécule possède deux centres chiraux  de configuration opposées (S et R)

- et les substituants autour de ces deux carbones sont identiques

La molécule présente donc un plan de symétrie. Cette symétrie rend la molécule globalement achirale, même si elle contient deux centres chiraux.

 

J'espère que c'est clair pour toi maintenant et bon courage !

 

 

 

Edited by laurazépam
Posted

mais c’est ce que je pensais aussi mais dans la correction ils ont mis que c’était faux et que ce composé était optiquement actif du coup je comprend pas trop (c’est le QCM 10 de l’annale session 2 de 2022-2023) 

  • Responsable Matière
  • Solution
Posted
27 minutes ago, inositol said:

mais c’est ce que je pensais aussi mais dans la correction ils ont mis que c’était faux et que ce composé était optiquement actif du coup je comprend pas trop (c’est le QCM 10 de l’annale session 2 de 2022-2023) 

Salut ! La correction est bien correcte, l’explication de @laurazépam aussi (les composés méso sont bien RS ou SR), mais là, la molécule est SS et ne possède pas de plan de symétrie comme on peut le voir ci-dessous (j’ai fait tourner la liaison simple) :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/49/qbno.jpeg
 

La molécule telle qu’elle est présentée dans l’énoncé ne possède pas non plus de plan de symétrie, étant donné que chaque côté de la chaîne carbonée ne se trouve pas en face de l’autre !

N’hésite pas si tu as plus de questions 😁

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