Chimie organique qcm

[mezzanine]

Salut!

Je ne comprends pas bien les item a et b j’aurais besoin d’aide svp

[Bastitine]

Salut @mezzanine ^^

Dans l'item A, on nous demande si le composé 1 possède 2 isomèries géométriques (Z,Z).

Or cette molécule ne possède qu'une seule isomérie géométrique. Les deux autres doubles liaisons n'ont pas d'isomérie géométrique. La molécule est donc de configuration (Z) et pas (Z,Z). La double liaison en 5 est Z : sur le carbone de gauche, la chaîne carbonée a un poids plus lourd (avec la règle CIP) que le H, et sur le carbone de droite, l'éthylène (en haut) a un poids plus élevé que le méthyl. Les deux groupements prioritaires sur chaque carbone se trouvent tous les deux au-dessus de la double liaison donc la double liaison est de configuration Z.

 

La fonction principale de la molécule 1 est une cétone, on utilise donc le suffixe one. Elle se trouve en 4e position (on lui donne le numéro le plus bas possible sur la chaîne carbonée principale). On compte ensuite les insaturations (doubles ou triples liaisons) et les ramifications (méthyl, éthyl, hydroxy, amino etc). On a un 2-méthyl et un 6-méthyl soit 2,6-diméthyl et deux doubles liaisons en 5 et 7 ("5,7-diène"). La chaîne carbonée principale fait 8 carbones donc "octa". On met tout en ordre et on obtient le nom de l'énoncé.

 

Dis moi si tu as encore des interrogations !

[mezzanine]

Merci beaucoup!

Juste je ne comprends pas une chose. Moi je pensais qu’on déterminait Z et E par rapport au type d’atome par exemple:

Mais en fait on peut aussi déterminer Z et E par rapport aux poids des molécules? En utilisant I>B>Cl>S>O>N>C>H??

Et autre chose

c’est par rapport à la molécule 1:

Merci beaucoup!

[Bastitine]

On détermine Z et E par le classement de Cahn Ingold Prelog qui est le même que celui utilisé pour les carbones asymétriques R/S. Comme pour les carbones asymétriques (qui ont 4 substituants différents), il faut que chaque carbone (ou autre atome) doublement lié porte deux groupements différents. On les classe ensuite 2 à deux. Dans ton exemple, le carbone a un numéro atomique plus élevé que l’hydrogène donc chaque méthyl est mieux classé que chaque H.

[mezzanine]

Du coup si je comprends bien ça donnerai ça 

[Bastitine]

Oui exactement. Et tu n'as pas d'isomérie sur l'autre double liaison car le carbone en haut à droite porte deux H, on ne pourrait pas dire qu'il est Z ou E.

[mezzanine]

Merci beaucoup!

Mais pourtant je ne comprends pas , dans mon exemple tout en haut il y avait bien deux H et on a pu déterminer que c’était Z ou E

[Bastitine]

16 minutes ago, mezzanine said:

Merci beaucoup!

Mais pourtant je ne comprends pas , dans mon exemple tout en haut il y avait bien deux H et on a pu déterminer que c’était Z ou E

Pas sur le même carbone