CHIMIE ORGA

[Naniii]

Bonjour, je ne comprend pas comment resoudre ce genre qcm: la reponse est D.

[Tomographie]

Salut ! C’est difficile d’expliquer à l’écrit mais je vais essayer ! Dans ce cas il faut déjà regarder la chaîne carbone la plus longue donc il y a 5C avec le 1er en haut (CH3) puis les 2 au milieu puis CH2-CH3 en haut à droite donc on sait que ce sont les carbones du milieu qui sont R ou S donc bien les carbones 2 et 3. On cherche si le carbone 2 est S ou R (celui de devant). Cl est le + électronégatif suivi du carbone qui est derrière (car Cl relié) puis le CH3 puis le H. Pour regarder dans quel sens tu tournes il faut que tu mettes le H le plus loin de toi (tourne un peu la molécule droite) donc tu commences au Cl (à gauche vu que t’as tourné la molécule) puis au carbone derrière (donc tu descend) puis au CH3 (à droite vu que t’as tourné) tu te rends compte que tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d’une montre (gauche bas droite) donc 2S. Pareil pour le carbone 3 (tu mets le H le plus loin de toi donc tourne un peu à gauche) Cl (en bas à gauche en 1er) puis tu montes car tu vas au Carbone de devant puis Ch3-Ch2 à droite donc sens horaire 3R. Donc item D vrai 2S3R

Si jamais t’as pas compris et que t’es trop en galère j’espère que t’es allé en perm et sinon tu me dis j’essaierai de mieux expliquer ! 

[Naniii]

Je n'ai pas trop compris ton raisonnement et je  suis aller en perm aujourdhui mais je n'ai pas eu le temps d'aller en chimie.

[Morpheus531]

Salut ! 

 

Je te conseille de dessiner ta molécule en perspective pour pouvoir bien voir tes C* et déterminer la configuration. 

Je te joins un schéma pour compléter l'explication donnée plus haut: 

 

https://ibb.co/PGjMw6Rx

(attention grosse erreur de ma part c'est bien un CH2CH3 et non un CH2CH2 oops)

 

(désolée c'est à l'envers lol) 

 

j'espère que tu visualises bien! Tu comprends mieux comme ça? 

 

En gros 1) tu dessines la molécule en perspective (c'est optionnel mais c'est très utile pour éviter les erreurs à mon avis). 

Ensuite tu numérotes les substituants selon les règles CIP vu en cours (en gros par numéro atomique) 

Puis tu regardes ta molécule de sorte à ce que le 4eme substituant soit bien derrière (ici le H est déjà en arrière donc c'est parfait, pas de piège)

 

ensuite tu détermines la configuration et ATTENTION à ne pas te tromper dans les carbones (donc le C2 est S, d'où l'écriture 2S, etc) 

 

et puis attention si ton H était devant il aurait fallu inverser la config! 

 

 

Si tu as du mal à dessiner la molécule n'hésite pas à le dire! 

Bon courage

Edited November 27 by Morpheus531

[Naniii]

Enfaite je ne comprend pas comment on passe de la configuration newman a comment toi tu la dessiner.

[Morpheus531]

Ok, il faut que tu te dises que la molécule que t'es en train de voir, c'est comme si tu la prenais "de face".

 

https://fr.freepik.com/photos-premium/jolie-femme-allongee-table-massage_3469836.htm

 

Comme si la longue chaine carbonée c'était une personne allongée sur le ventre sur la plage et que sa tête c'était le CH3 que tu vois en haut, que son cou c'était la liaison CH3 - carbone 2 (qui est donc le point au centre du cercle). 

Et le cercle en lui même représente le carbone de derrière (donc le carbone 3). 

 

Et pour passer au dessin que je t'ai montré, il faut que tu te dises que tu vas regarder la personne allongée sur la plage mais DE PROFIL (donc de côté) et pas de face ! 

 

 

donc en gros le "corps" c'est ce qui est sur le plan, donc le trait plein. la tête c'est le CH3 (en haut à gauche). 

et les "coudes" ou les bras de la personne c'est le H et le Cl reliés au carbone numéro 2 (donc le Cl et le H d'en bas à gauche). 

 

De plus, tu dois garder en tête que tu regardes la personne de profil, donc le H qui était à gauche en vue "de face" devient un H en ARRIERE quand tu passes en vue "de profil" (et en ARRIERE ça veut dire en triangle hachuré, et donc ton Cl sera vers l'avant,  en triangle plein)

 

Si tu appliques le même raisonnement pour le reste des substituants, tu trouveras ce qui est dessiné sur le schéma. 

 

Méthode de vérification: si en vue de face tu as les 2 H du côté gauche (c'est ce qui est sur l'énoncé) alors tu dois avoir la même orientation sur ton dessin (c'est-à-dire les 2 derrière dans cet exemple là)

 

J'espère que je ne t'ai pas trop perdu(e) avec la comparaison lol 

 

Hésite pas si c'est pas clair !

Edited November 27 by Morpheus531

[Naniii]

OK j'ai compris merci beaucoup, mais maintenant que j'ai dessiner ma molecule et que j'ai compris si c'etait S ou R comment je trouve le nombre, par exemple comment je sais que que c'est 1S2R ou 2R3S...

[Morpheus531]

https://ibb.co/HLPF5H09 

 

tu obtiens ça si tu veux la version imagée 

 

maintenant il faut identifier la chaine carbonée la plus longue et la numéroter ! 

 

1) identification: en gros c'est ce qui part de la tête (le CH3) au Et (diminutif de groupement Ethyle, CH2CH3) 

c'est ta chaine carbonée la plus longue, tu es d'accord ? 

 

2) à partir de là, il faut numéroter. la numérotation se fait en sorte d'attribuer l'indice le plus petit aux substituants. 

ici, tu vois que si tu commences à numéroter à partir du CH3 du groupement Et, bah tes Cl vont être "sur les carbones 3 et 4" de la chaine, alors que si tu commences à numéroter à partir du CH3 (la tête), tu vois que les 2 Cl vont être sur le carbone 2 et le carbone 3. 

 

une fois que c'est numéroté, il reste plus qu'à déterminer ta config absolue pour chacun des C*, et la config (donc R ou S) est précédée par le numéro du carbone asymétrique correspondant (EN GROS si ton C* c'est le 2 d'après ta numérotation, et qu'il est S, alors c'est le 2S) 

 

Tu vois mieux ? 

 

 

d'ailleurs, tu vois que ton C du CH3 (la tête) c'est le 1er carbone de la chaine. 

Vu qu'il est relié à 3 H, il n'est pas asymétrique, donc tu peux direct éliminer les items avec "1S ou 1R" vu que le C1 n'est pas asymétrique! 

 

Edited November 27 by Morpheus531

[Naniii]

D'ACCORD merci beaucoup c'est clair

 

[Morpheus531]

avec plaisir bon courage !!!

[Ankyyrine]

Je valide les explications !