Chimie Organique

[sarahdvt]

Bonsoir ! Petite question en chimie organique sur le qcm 36, l’item A sur la configuration R ou S. Dans la correction, on nous indique pour molécule A, configuration SR, mais je trouve SS.IMG_0936.zip

Je vais essayer d’expliquer mon raisonnement :
Pour le 3ème carbone, on a le Cl qui va être prioritaire ensuite on va avoir le choix entre C avec la double liaison O et le CH3 ou bien le C avec le Br et le HO.

Selon moi, c’est le carbone avec le Br qui sera en deuxième vu que Br > O même si ici on a une double liaison, après on a le C avec la double liaison O en 3 et enfin le H en 4

soit: 1 Cl, 2 C->Br, 3 C->O, 4 H.
Pour le moment, on est en configuration R du coup, mais dans la représentation de Fischer, les groupements qui sont sur les côtés sont devant. Ainsi, notre H est devant, donc on change de conformation il me semble, soit S.

 

À mon avis il y a un problème dans mon raisonnement mais où je ne sais pas.

désolé pour le pavé, j’espère avoir bien expliqué mon raisonnement 

Merci 

bonne soirée !

[caro.tide]

Salut !

 

Ton raisonnement est tout à fait correct ! Le carbone 3 est bien de configuration S.

 

Pour le carbone 4: tu fais exactement comme tu as fait, on classe les atomes liés au C*: Br > O > C (lié à Cl) > C (lié à des H)

On trouve la configuration R, et comme le dernier groupement le CH3 est vertical, il est bien en arrière donc on garde la configuration telle quelle.

 

Donc le C3 est S et le C4 est R, la molécule est SR.

 

N'hésite pas si ce n'est pas clair !

 

[sarahdvt]

J’ai pas tout à fait compris. Pour moi c’est pour les carbones 2 et 3 qu’on cherche la configuration ? 

[caro.tide]

15 hours ago, sarahdvt said:

J’ai pas tout à fait compris. Pour moi c’est pour les carbones 2 et 3 qu’on cherche la configuration ? 

Je te mets la numérotation de la chaine carbonée ci-dessous:

Comme la fonction principale est la cétone (double liaison O), il faut que le carbone qui la porte ait la numérotation la plus petite possible donc on commence par le CH3 du haut qui sera le premier carbone (C1).

Ensuite pour les configurations, il faut que ça soit sur des carbones asymétriques, ici les seuls qu'il y a sont les carbones 3 et 4.

 

J'espère que c'est plus clair (et désolée pour la réponse tardive !), n'hésites pas si tu as besoin !!

[sarahdvt]

Je visualise beaucoup mieux merci beaucoup !