Solubilité acétone

[inositol]

Bonjour, est ce que quelqu’un pourrais m’expliquer les caractéristiques de l’acétone qui permettent de savoir si une molécule est soluble dans l’acétone ou pas car je n’arrive jamais a résoudre ces item : 

- Les céphalines sont toujours insolubles dans l’acétone 

- Les cérébrosides sont solubles dans l’acétone 

Merci ! 

[nooradrénaline]

Hello!

Alors, pour qu'une molécule ne soit pas soluble dans l'acétone, il faut que tu aies un un P dans ta formule. Si t'as pas da chaînon phosphate ou quoi, alors ta molécule est bien soluble. On peut appliquer à tes deux items pour mieux illustrer:

-Dans le cas des céphalines, il s'agit de glycérophospholipides azotés, rien qu'avec le nom, on devine la présence d'un P, ce qui ne permet pas la solubilisation dans l'acétone.

-Pour les cérébrosides, il s'agit d'une clase particulière de sphingolipides, qui par définition ont des oses mais jamais de P. Ils seront donc bien solubles. 

 

Voilà, j'espère avoir pu t'aider, et surtout hésite pas si j'ai pas été très claire. 

Bon courage!

[inositol]

Oui c’est parfait merci beaucoup ! Bon courage a toi aussi !

[Rayanodipine]

Coucou @inositol !

Je confirme ce qu’a dit @n____ (futur RM ?) mais je tiens juste à rajouter un détail :

Les molécules solubles dans l’acétone sont des molécules neutres et quasiment apolaires. Comme mentionné précédemment, les céphalines sont des phosphatidyléthanolamine, donc polaires (grâce a la présence du groupement azoté (NH2) et phosphate (P)) et fortement chargées (grâce a la présence du groupement phosphate (P)) donc toujours insolubles dans l’acétone.

 

En revanche, les cérébrosides sont des molécules polaires (présence du sucre) mais non chargées, donc solubles dans l’acétone.

 

J'espère avoir été clair !

Bon courage

[inositol]

D’accord ! donc ca veut dire que c’est la présence d’un groupement phosphate chargé qui rend la molécule insoluble dans l’acétone? Mais une molécule polaire non chargée peut être soluble dans l’acétone? Et du coup je peux avoir une molécule chargée (même sans groupement phosphate) qui est insoluble dans l’acétone? Comment je le détermine dans les molécules ? 

[Rayanodipine]

Pour qu’une molécule puisse être soluble dans l’acétone, il faut qu’elle soit peu ou moyennement polaire ET non-chargée.
 

40 minutes ago, inositol said:

c’est la présence d’un groupement phosphate chargé qui rend la molécule insoluble dans l’acétone

C’est la présence de la charge qui rend la molécule insoluble dans l’acétone : dans le cas des phospholipides, c’est le phosphate. 

 

40 minutes ago, inositol said:

une molécule polaire non chargée peut être soluble dans l’acétone

Oui, c’est le cas des cérébrosides par exemple mais il doivent êtres peu polaires, contrairement au glucose, par exemple, qui est très très polaire et globalement neutre (non-chargé) donc il est insoluble dans l’acétone.

 

40 minutes ago, inositol said:

je peux avoir une molécule chargée (même sans groupement phosphate) qui est insoluble dans l’acétone

En effet, tu peux certainement avoir une charge dû à un autre groupement que le phosphate. Toutefois, je pense que dans les lipides, en tous cas en PASS, on ne parle que du phosphate.

[inositol]

D’accord merci beaucoup ! Mais du coup j’ai une dernière question (désoléee) mais vu que le glucose est polaire pourquoi il est soluble sachant qu’il faut les 2 conditions pour que la molécule soit soluble dans l’acétone ? le fait qu’il soit neutre suffit à le rendre soluble ? 

[Rayanodipine]

15 minutes ago, inositol said:

D’accord merci beaucoup ! Mais du coup j’ai une dernière question (désoléee) mais vu que le glucose est polaire pourquoi il est soluble sachant qu’il faut les 2 conditions pour que la molécule soit soluble dans l’acétone ? le fait qu’il soit neutre suffit à le rendre soluble ? 

Ah mince, je me suis mal exprimé.. j’ai modifié ma réponse pour qu’elle soit plus claire. Du coup, une molécule peut être polaire et quand même soluble dans l’acétone mais son degrés de polarité doit être faible.. le glucose est très très polaire donc insoluble.

Je m’excuse pour la confusion :)

 

27 minutes ago, Rayanodipine said:

Oui, c’est le cas des cérébrosides par exemple mais il doivent êtres peu polaires, contrairement au glucose, par exemple, qui est très très polaire et globalement neutre (non-chargé) donc il est insoluble dans l’acétone.

 

 

[inositol]

Pas de soucis merci beaucoup !!