Numérotation des carbones dans un sucre cyclisé

[lena'sista'cétylcholine,]

Salut ! 

Je ne comprends pas lors de la glycolyse où se situent réellement les réactions et en quoi elle consistent. (Je sais ma question est pas claire, je m'explique mais déjà désolée pour ce pavé !)

Sur cette diapo par exemple, je ne vois pas, pour la première réaction, quel est le sixième carbone... Est ce qu'il est au niveau de l'oxygène ?

Ensuite toujours sur la première réaction de la diapo (mais du coup deuxième réaction de la glycolyse), je ne comprends pas comment on passe d'une aldose à une cétose... Parce que à la base on a un groupe CHO sur le premier carbone de la chaîne et l'isomérisation elle consiste en quoi ? Est ce que c'est le déplacement de la double liaison sur le deuxième carbone (et là du coup je comprends qu'on obtienne une cétose) mais donc il se passe quoi au niveau du premier carbone ???? Qu'est ce qu'il se passe pour qu'on obtienne un CH2OH ?

Et (promis après j'arrête), est ce que vous pourriez me rappeler ce qu'est un alcool primaire s'il vous plaît ? Est ce que c'est quand le carbone n'est lié qu'à une seule fonction alcool ? J'avoue que là je n'arrive plus à m'en rappeler parce que tout se mélange...

Merci d'avance aux personnes qui auront la force de lire tout ça et de me répondre (vous êtes géniaux ;))

[Callipyge]

Coucou,

Alors je ne pourrais pas répondre à toutes tes questions désolée mais je vas faire le maximum !
Dans la première réaction, le carbone 6 est celui qui porte le groupement phosphate à gauche de l’oxygène présent dans le cycle.
Ensuite, un alcool primaire c’est quand ton groupe OH est lié à un carbone primaire, c’est à dire un carbone qui n’est directement lié qu’à un seul autre carbone.
Pour ta dernière question je ne saurais pas trop d’expliquer donc il vaut mieux attendre la réponse d’un tuteur qui s’y connaît mieux
J’espère avoir quand même pu t’éclairer un petit peu !

Edited November 15 by Callipyge

[lena'sista'cétylcholine,]

C'est déjà super merci, ça m'avance en attendant la réponse d'un tuteur pour la dernière question (et ça lui fera moins de travail )

[léas]

Coucou ! 

Pas de problème , alors tout d’abord pour le sixième carbone sur ton glucose 6 phosphate , il se situe au niveau du CH2-O-P 

 

 

 

Ensuite , pour passer d’une aldose à une cétose , on met en effet en jeu la fonction CHO de ton glucose 6 phosphate, tout cela est réalisé grâce à la phosphohexose isomérase . Pour cela , il y a tout d’abord une ouverture du cycle pour que le glucose sous forme cyclique passe en linéaire, ensuite tu as une migration du groupement aldéhyde qui est transformé en cétone par réarrangement moléculaire puis une recyclisation pour donner un cycle furane . Tu peux mieux visualiser cela en regardant sous forme linéaire ton glucose 6 phosphate avce ce schéma ! Je ne sais si c’est la justification que tu attendais , dis moi si ce n’est toujours pas clair :) 

 

 

Et enfin , un alcool primaire c’est un alcool lié à un carbone primaire , donc lui même lié a un seul atome de carbone. Sur cette image tu peux mieux le visualiser : 

 

Voila j’espère que c’est un peu plus clair pour toi et si tu as d’autres questions n’hésite pas ! 

[lena'sista'cétylcholine,]

Merci beaucoup vraiment j'ai tout compris ! J'avais du mal à visualiser parce que ce n'est pas encore acquit pour moi de passer par la forme linéaire puis recyclisée. Mais ce qui me manquait et que j'ai compris grâce à ton schéma c'est que lors de l'isomérisation, le OH du carbone 2 de l'aldose change lui aussi de place pour aller sur le carbone 1 de la cétose lorsque la double liaison ou la fonction carbonyle change de place. C'est BEAUCOUP plus clair ! Merci à vous deux !