composé méso

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bonjour, en fait je n'ai pas très bien compris ce qu'est un composé méso, s'il est chiral, et comment le reconnaitre ... 

[jlve_]

Coucou,

Un composé méso est une molécule qui possède plusieurs carbones asymétriques, mais qui a aussi un plan de symétrie interne : on peut « couper » la molécule en deux parties qui sont des images miroir l’une de l’autre.

À cause de cette symétrie, la molécule est superposable à son image dans un miroir, ce qui fait qu’elle est achirale (contrairement à ce qu’on pourrait croire en voyant plusieurs centres asymétriques).

Pour reconnaître un composé méso :

• Vérifie si la molécule possède au moins deux carbones asymétriques.
• Cherche un plan de symétrie interne (la moitié gauche devient la moitié droite en miroir).
• Généralement, les deux carbones asymétriques auront des configurations opposées (par exemple, un en R et l’autre en S).Si c’est le cas, la molécule ne sera pas chirale et n’aura pas d’énantiomère. Elle sera aussi optiquement inactive.

Par exemple ici, tu as 2 carbones asymétriques, donc on s'attendrait à avoir 4 formes possibles RR, SS, RS et SR. Sauf que tu remarques que le RS et SR donnent le même composé qui comprend un plan de symétrie et qui n'est donc pas actif optiquement. C'est un composé méso.

He sais pas si c'est plus clair, sinon hésite pas ! 

Et un autre lien si jamais : 

 

[c__]

d'accord merci pour ces explications ! Mais donc si on a 3 carbones asymétriques le composé ne peut pas être méso ?

[jlve_]

Non en effet, un composé méso requiert un nombre pair de centres asymétriques pour que les configurations puissent s'annuler mutuellement par symétrie. Un composé avec 3 carbones asymétriques ne peut donc pas être méso, vu qu’on ne pourra pas avoir de plan de symétrie interne.