chimie orga

cancan · November 13

Salut, je fais le poly de l'avent de l'année dernière et lors d'un qcm je trouve pas du tout pareil que la correction, est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer? Je trouve pour la A qu'elle est R donc ça c'est ok. Pour la B je trouve qu'elle est R alors que la correction dit S et pour la C je trouve S et la correction dit R.. Merci d'avanceee

jlve_ · November 13

Coucou, ici tu te retrouves dans des cas où, ton groupement le plus faible est ni devant ni derrière. Il va donc falloir l’y mettre. Ça peut être un peu compliqué à visualiser ( je t’ai fait un schéma), tu peux essayer de prendre 4 stylos et de te modéliser la molécule et les mouvements à faire avec :

Pour la molécule B : H est ton groupement le plus faible, il est dans le plan. Tu vas donc prendre un point fixe pour pouvoir faire ta rotation (un peu comme un toupie) ici tu vas prendre l’autre groupement dans le plan, c’est à dire CN qui ne va pas bouger, et tu vas faire tourner tes autres groupements autour de lui ( en soit tu peux faire tourner dans les 2 sens le temps que tu suis la même logique pour les autres groupements, même si c’est plus simple de mettre directement H en arrière). H va venir derrière, CH3 en avant et NH2 dans le plan. Maintenant que tu as fait ça, tu peux faire comme d’habitude : NH2>CN>CH3, on tourne dans le sens anti-horaire, H est derrière donc S.
Pour la molécule C : tu fais pareil mais cette fois CH2CH3 qui est le groupe le plus faible est dans le plan en haut, donc tu tournes autour du COOH (comme une roue de voiture), CH2CH3 va derrière, Br en avant et OH dans le plan. On a : Br>OH>COOH, donc horaire donc R.