Qcm tat chiral achiral

[lou.otn]

Saluut, je ne comprends pas pourquoi la molécule numéro 1 est achirale même avec la correction ci dessous:

A. L’inversion rapide du doublet non-liant de l’azote donne une racémisation du mélange donc la molécule est achirale.

 

Je saurai pas le refaire ou le repérer sur une autre molécule si quelqu’un à une explication je suis preneuse

Merciii

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[Loulou1777]

Coucou, j’avoue que cette correction ne me parle pas forcément mais juste une molécule est chirale lorsque l’atome centrale est lié à 4 substituants différents mais on voit bien que sur cette molécule le N est lié à seulement 3 substituants différents car il a un doublet non liant (il compte pas comme une liaison avec un autre substituant) donc la molécule est bien achirale 

 

[L'Electron_Augé]

Salut,
Je suis d'accord avec @Loulou1777, c'est assez ambigu. Mais en gros dans le cours il y a une phrase qui dit que l'azote (avec son doublet non liant non impliqué dans une liaison) n'est jamais chiral même si lié à 3 substituants différents. La démonstration étant que le dnL (doublet non liant) s'inverse spontanément passant de haut en bas et inversement, ce qui fait que ta molécule passe spontanément de R à S et inversement. Et comme on ne parle jamais d'une molécule isolée mais d'un lot, alors dans ce lot tu auras statistiquement à un instant t 50% de S et 50% de R donc racémisation et composé achiral. Tout ca n'est pas vraiment à retenir. Retient simplement que N avec dnL => achiral

 

/!\ Néanmoins un azote tertiaire avec le dnL impliqué dans une liaison, lié à 4 substituants différents sera lui bien chiral (donc R/S), il n'est plus question d'inversion rapide du dnL car il est fixé à un substituant.

J'espère que c'est plus clair, ce n'est normalement pas qqc que tu seras amené à refaire, normalement (je n'ai aucun souvenir de QCM qui aille chercher aussi loin), par contre l'azote tertiaire est assez commun et il faut savoir être à l'aise avec.
N'hésite pas si tu as des questions.
Bonnes soirée

[lou.otn]

Parfait, j’ai bien compris 
Mercii à vous deux !!