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configuration R et S


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bonjour, jai bcp de mal a comprendre comment nous pouvons voir les configurations R et S dans cette item d'une annale datant de 2023/2024.

Quand jai des petites molecules j'arrive a le faire mais la, avec les cycles et tout, j'arrive pas a me positionner.

Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer comment faire?

 

c'est le QCM numero 9 de la session S1 2023/2024 

malheureusement je n'arrive pas a copier/coller l'image... le forum me met "erreur" chaque fois.

 

 

 

 

 

  • Tuteur
  • Solution
Posted

Salut !

 

Je te montre ce que j'ai fait en t'expliquant ça sera plus simple je pense. 

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Pour la molécule A:

Tout d'abord il faut que tu trouves le ou les carbones asymétriques dans la molécule. Ici, ce sont les carbones 1 et 2 (que j'ai noté avec une astérisque). Ces carbones sont numérotés en fonction de la chaîne carbonée (le cyclohexane ne compte pas dans la chaîne) et de la fonction principale, dans ce cas la fonction alcool, qui aura donc la numérotation la plus petite possible.

 

Ensuite, pour chaque carbone asymétrique, il faut que tu numérotes les atomes qui y sont liés par numéro atomique décroissant. Si deux atomes sont les mêmes, il faut regarder l'atome qui suit.

Pour le C1: O > C (lié à N) > C (lié à d'autres C) > H

Pour le C2: N > C (lié à O) > C (lié à des H) > H

Je t'ai noté les H liés aux C* qui sont sous‐entendus. Ces H (numéroté 4) doivent être en arrière pour trouver la configuration, ou s'ils sont devant, fait la configuration en faisant comme s'il était derrière et tu inverses ta configuration à la fin.

 

Il faut maintenant voir dans quel sens ça tourne lorsque tu fais 1->2->3. Si c'est dans le sens des aiguilles d'une montre, le C est de configuration R. Au contraire, si ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre le C est S.

Pour le C1: faire 1->2->3 tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre mais le H est en avant donc on inverse la configuration. Le C1 est donc de configuration R.

Pour le C2: on voit que faire 1->2->3 tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et H est en arrière donc le C2 est de configuration S.

 

La molécule est donc bien de configuration 1R, 2S.

 

Je te laisse faire la même chose pour la molécule B, n'hésite pas si tu as besoin d'aide ou si tu as d'autres questions ! J'espère avoir pu t'aider un peu !

Posted

wow merci bcp! j'avais vrm rien compris quand jai vu cet item et avec tes explications... je pense enfin tout comprendre!

j'ai vu que c'est une exercice qui revient bcp dans les annales, ducoup je vais bien bosser la dessus!

 

merci encore 

bonne journee 

  • Tuteur
Posted

Avec grand plaisir !!

C'est vrai que ça tombe tout le temps ce genre de QCMs, je te conseille d'en faire beaucoup pour que ça devienne presque un automatisme parce qu'une fois que tu as compris c'est des points gratuits.

Et n'hésite pas à demander si tu as du mal !

Bonne journée !

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