SOUSS Posted November 6 Posted November 6 dans ce cas là on peut pas déterminer une configuration Z ou E? https://ibb.co/Gfs3YkMn Quote
Tuteur ArthurD Posted November 6 Tuteur Posted November 6 il y a 7 minutes, BRUHHHHH a dit : dans ce cas là on peut pas déterminer une configuration Z ou E? https://ibb.co/Gfs3YkMn Salut ! pour le cas de gauche il n’est ni Z ni E car tes substituants sont identiques à droite ( deux CH3 ) et pour le 5 je pense qu’il doit être possible de déterminer s’il est Z ou E cependant je ne suis pas sûr que tu sois amené à le déterminer en PASS lors du concours mais je laisse le soin à un tuteur mieux informé que moi de te le confirmer ! Bon courage dans tes révisions ! quantitédematière, Bastitine and L'Electron_Augé 2 1 Quote
SOUSS Posted November 6 Author Posted November 6 il y a 12 minutes, ArthurD a dit : Salut ! pour le cas de gauche il n’est ni Z ni E car tes substituants sont identiques à droite ( deux CH3 ) et pour le 5 je pense qu’il doit être possible de déterminer s’il est Z ou E cependant je ne suis pas sûr que tu sois amené à le déterminer en PASS lors du concours mais je laisse le soin à un tuteur mieux informé que moi de te le confirmer ! Bon courage dans tes révisions ! Parfait, merci Quote
Tuteur L'Electron_Augé Posted November 6 Tuteur Posted November 6 Salut @BRUHHHHH Je viens compléter la réponse de @ArthurD pour déterminé la configuration Z/E avec une double liaison carbone azote. Tout simplement le doublet non liant de l'azote (qui n'est généralement pas représenté) n'est JAMAIS prioritaire ! Donc la priorité (ou substituant n°1 sera toujours le groupement lié à l'azote). Même l'hydrogène (qui a le numéro atomique le plus bas) sera prioritaire par rapport au doublet non liant de l'azote. Je ne sais pas si cela a été précisé cette année mais c'était au programme l'an dernier (ca ne coute rien de le savoir ^^) Ainsi la molécule 5 est de configuration Z. Bonne soirée et bon courage Ankyyrine, Bastitine and ArthurD 3 Quote
SOUSS Posted November 6 Author Posted November 6 il y a 4 minutes, L'Electron_Augé a dit : Salut @BRUHHHHH Je viens compléter la réponse de @ArthurD pour déterminé la configuration Z/E avec une double liaison carbone azote. Tout simplement le doublet non liant de l'azote (qui n'est généralement pas représenté) n'est JAMAIS prioritaire ! Donc la priorité (ou substituant n°1 sera toujours le groupement lié à l'azote). Même l'hydrogène (qui a le numéro atomique le plus bas) sera prioritaire par rapport au doublet non liant de l'azote. Je ne sais pas si cela a été précisé cette année mais c'était au programme l'an dernier (ca ne coute rien de le savoir ^^) Ainsi la molécule 5 est de configuration Z. Bonne soirée et bon courage Super merci beaucoup et est-ce que vous savez, comment déterminer si deux molécules sont des diastereoidomeres ? Parce que du coup elles ont pas de miroir plan, mais elles peuvent être aussi un enantiomere sauf que pour eux c’est plus facile à déterminer parce que du coup entre deux molécules il y en a une R et l’autre S mais pour les diastereoidomeres je crois qu’on peut pas déterminer à l’aide de R ou S parce que en QCM à chaque fois entre guillemets j’ai de la chance parce que les molécules sont identiques du coup bah je sais que s’en est pas, mais si un jour ça en est je vois pas comment les reconnaître Quote
Tuteur Solution L'Electron_Augé Posted November 6 Tuteur Solution Posted November 6 Re @BRUHHHHH Je ne suis pas sûr d'avoir très bien compris ton interrogation. Si j'ai bien compris tu te demandes comment deux molécules peuvent être des diastéréoisomères (dias pour simplifier l'écriture de mon message). Revenons sur la notion d'isomérie et plus particulièrement de stéréoisomérie. Je te met la diapo du cours qui résume rapidement ces notions que nous allons détailler. (on laisse la notion de conformère de côté, c'est simplement le fait de faire une rotation autour d'une simple liaison carbone carbone que tu as surement du voir passer sur le Newman décalé/éclipsé) On étudie une unique molécule avec un nom unique (ex l'acide 3-hydroxy-pent-4-èn-1-oique). Cette molécule peut avoir des variations (R/S si carbone asymétrique et Z/E si double liaison avec des substituants différents 2 à 2) mais restera l'acide 3-hydroxy-pent-4-èn-1-oique. Ce sont ces variations qui vont faire que l'on parle d'énantiomère ou de diastéréoisomère en comparant 2 variations/versions de la même molécule. Deux "versions" de cette molécule sont énantiomère si l'une est image de l'autre par rapport à un miroir plan et que ces deux images sont non superposables (notion de chiralité avec comme exemple ta main droite et gauche). -> on parle ici d'isomérie OPTIQUE car la configuration R/S et plus généralement un carbone asymétrique dévie le plan de la lumière polarisée. SAUF exception de compensation INTERmoléculaire avec le mélange racémique = 50% de S et 50% de R donc la déviation s'annule OU de compensation INTRAmoléculaire avec le composé méso = plan de symétrie au sein de la molécule avec d'un coté un R et de l'autre un S. Pour faire simple un énantiomère c'est l'inverse total en terme de configuration R/S. ex si tu as une molécule 2R [nom de la molécule] alors sont énantiomère sera le 2S [nom de la molécule]. En prenant plus de carbone asymétrique c'est la même chose il faut inversé TOUTES les configurations pour avoir l'énantiomère. ex énantiomère du 2R,5S,6S,8R [nom de la molécule] est le 2S,5R,6R,8S [nom de la molécule]. Un dias est donc par défaut tout ce qui n'est pas un énantiomère. On a alors entre les deux "versions" de la molécule toujours AU MOINS une configuration R/S en commun. ex dias du 2R,5S,6S,8R [nom de la molécule] est le 2S,5R,6R,8R [nom de la molécule]. Mais aussi le 2S,5S,6S,8R [nom de la molécule]. Pour ce qui est de l'isomérie géométrique, on parlera de diastéréoisomère quand pour une molécule l'une est Z et l'autre E. Il n'y a ici aucun effet sur le plan de la lumière polarisée car isomérie NON OPTIQUE. ex dias du 2E [nom de la molécule] est le 2Z [nom de la molécule]. Maintenant en combinant ces deux notions avec une molécules ayant à la fois un carbone asymétrique (ou plus) et une double liaison (ou plus) avec 2 substituants différents 2 à 2. Cela fait qu'en changeant une configuration R/S OU Z/E on obtient un dias. Pour avoir un énantiomère il faudra l'inverse de configuration de TOUS les carbones asymétriques MAIS la même configuration géométrique Z/E (car Z et E ne sont pas image de l'une par rapport à l'autre sur un miroir plan) ex dias du 2E,4S,5R [nom de la molécule] est le 2Z,4S,5R [nom de la molécule]. Mais aussi le 2E,4S,5S [nom de la molécule] ... Son énantiomère est le 2E,4R,5S [nom de la molécule]. Pour résumer une molécule n'a qu'UN seul énantiomère possible (config de TOUS les carbones asymétriques inversée mais même config pour les doubles liaisons). Voici ce schéma qui permet de bien visualiser la chose. PS : dans le cas d'une molécule avec seulement un carbone asymétrique on aura seulement 2 énantiomères car passer du R au S revient à changer la config de tous les carbones. Donc pas de dias J'espère avoir pu t'aider ! N'hésite pas si ce n'est toujours pas clair. quantitédematière, Ankyyrine, Bastitine and 1 other 3 1 Quote
SOUSS Posted November 8 Author Posted November 8 Merci désolé de rep que maintenant j’attendais de revoir le cours pour voir si j’ai vraiment compris et c’est CLAIR MERCI BEAUCOUP Ankyyrine, ArthurD and L'Electron_Augé 2 1 Quote
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