enantiomere R/S

.Lia. · November 5

Salut !

J'ai un peu de mal a comprendre le concept d'enantiomère, et donc je me demandais si on a un molecule qui est 2R 3S, est ce que ses enantiomères possibles sont 2R 3R et 2S 3S, vu que 1 enantimère diffère que d'un carbonne asymetrique ? Voilaaa merci

L'Electron_Augé · November 5

Coucou @.Lia.

Le concept d'énantiomère vient de la chiralité de ta molécule (l'image de la molécule dans un miroir plan est non superposable à ta molécule d'origine). Ainsi un énantiomère est le total inverse de ta molécule de base en terme de configuration optique. Ainsi une molécule avec un carbone asymétrique R se verra S pour son énantiomère. En gros tu changes la configuration R/S de TOUS les carbones asymétriques de la molécule pour obtenir son énantiomère.
Pour répondre à ton exemple si tu as une molécule avec 2R,3S son énantiomère sera UNIQUEMENT le 2S,3R (inversion des config pour tous les carbones asymétriques). Dans le cas où il y a toujours un carbone asymétrique avec une configuration en commun alors c'est un diastéréoisomère donc ici dans ce cas 2R,3R et 2S,3S sont des diastéréoisomères de 2R,3S. Mais il forme également un couple d'énantiomère : 2R,3R et 2S,3S sont des énantiomères car changement de tous les carbones asymétriques par leur configuration opposée (ou inverse).

Attention à l'isomérie géométrique, elle n'est pas prise en compte pour définir un énantiomère car pour définir 2 énantiomères on se réfère à l'isomérie OPTIQUE donc l'énantiomère de 2R,3S,5Z est 2S,3R,5Z. Quant au 2S,3R,5E il sera un diastéréoisomère de 2R,3S,5Z (ne seront pas l'image de l'une par rapport à l'autre dans un miroir plan en raison de la disposition des constituants autour de la double liaison qui n'est plus la même).

Voici un schéma issu du cours qui peut t'aider à visualiser quand parle t on d'énantiomère ou de diastéréoisomère :

J'espère maintenant que l'isomérie n'a plus de secret pour toi !
N'hésite pas si ce n'est pas clair !!