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Stérol


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Bonjour, 

Je ne comprends pas pourquoi entre le cycle A et le cycle B des stérols on retrouve des cis ou des trans et entre le cycle B et C ou C et D on retrouve que des trans.

Merci d’avance ! 

  • Tuteur
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Bonjour,

Entre les cycles A et B, la jonction peut être cis ou trans, car cette partie du noyau stéroïdien est plus flexible et les deux configurations sont stériquement possibles.

Entre les cycles B et C et les cycles C et D, la jonction est toujours trans, car ces parties du noyau sont plus rigides et la forme trans est beaucoup plus stable. 

En résumé :

  • A/B → cis ou trans (souplesse)

  • B/C et C/D → seulement trans (stabilité)

J'espère avoir bien répondu à ta question 

Bon courage

  • Tuteur
  • Solution
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il y a 3 minutes, valine a dit :

Bonjour,

Entre les cycles A et B, la jonction peut être cis ou trans, car cette partie du noyau stéroïdien est plus flexible et les deux configurations sont stériquement possibles.

Entre les cycles B et C et les cycles C et D, la jonction est toujours trans, car ces parties du noyau sont plus rigides et la forme trans est beaucoup plus stable. 

En résumé :

  • A/B → cis ou trans (souplesse)

  • B/C et C/D → seulement trans (stabilité)

J'espère avoir bien répondu à ta question 

Bon courage

Salut salut,

 

J'aimerais compléter la réponse de @valine car j'ai compris ta question d'une autre manière.

La raison pour laquelle on dit que que la jonction entre le cycle A et B est cis ou trans et que la jonction entre les cycles B et C ou C et D est trans est plutôt compliqué donc je ne pense pas qu'on te demandera d'expliquer pourquoi c'est comme ça. Ne te tracasse pas si tu n'arrives pas à comprendre. Par contre il faut savoir si la jonction entre les cycles est cis ou trans.

 

Je te met un lien qui explique pourquoi: https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/STEROIDES.html

 

En résumé, les stérols ont des carbones asymétriques et donc on a des atomes en alpha ou en beta par rapport aux cycles qui sont dans le plan (par exemple, l'autre nom du cholestérol est 3bêta-hydroxy-5,6-cholestène). Pour les cycles, on prend comme référence les atomes d'hydrogène des carbones asymétriques. Pour le noyau du cholestérol, entre le cycle B et C, on a un carbone asymétrique en 8 avec un hydrogène au dessus du cycle (trait plein) donc en bêta alors que le carbone asymétrique en 9 a son hydrogène en dessous du cycle (trait pointillé) donc en alpha. Comme les hydrogènes ne sont pas du même coté on dit que la jonction entre les cycles B et C est trans.

 

J'ai vu que dans le diapo le prof n'entrait pas dans les détails du pourquoi du comment de la structure du noyau stérane mais je te conseille de quand même retenir quel type de jonction il y a entre les cycles (cis ou trans) et qu'un noyau stérane possède beaucoup de carbones asymétriques. (C'est la slide 15 du 3e diapo)

 

J'espère avoir pu t'aider, n'hésite surtout pas à demander plus de précision si jamais tu n'as pas compris mais ne bloque pas là-dessus car c'est vraiment pas ce qu'il y a de plus important dans ce cours, surtout qu'il y a beaucoup d'informations dans le cours sur les lipides.

 

Bon après-midi !

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