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Cyclisation glucides


Go to solution Solved by Myéline20,

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Bonjour, j'ai une question sur la cyclisation des glucides. J’ai un peu de mal lorsqu’il s’agit de passer de la forme cyclisée à la forme linéaire. Et je ne comprends pas la correction du QCM 17 dans le poly de biochimie. Il me semble que, lorsque le trait est vers le haut, alors le groupe OH est orienté vers la gauche, et lorsqu’il est vers le bas, alors c’est à droite sur la forme linéaire, sauf pour le 5ᵉ carbone où c'est l’inverse (je crois). Cependant, dans le QCM 17, le trait du carbone 1 est orienté vers le haut, mais dans la forme linéaire il se retrouve à droite et je comprend pas pourquoi. 

Merci d'avance !

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Excellente question !

Ce n’est pas une erreur.
 
Tu as bien compris le mécanisme global pour passer d'une forme cyclique à linéaire. Cependant, il faut penser aux anomères ! Ainsi, ton carbone 1, aussi appelé carbone anomérique, est placé en haut ou en bas en fonction de sa position par rapport au cycle.
Il peut être : 
  • α : OH (du C n°1, du carboxyle) du même côté que le pont, alors le trait sera vers le bas dans le cycle
  • β : OH (du C n°1, du carboxyle) du côté opposé au pont, alors le trait sera vers le haut dans le cycle
 
 
Dans la forme cyclisée ici, le trait du carbone 1 est en haut et non en bas, cela vient du carbone anomérique et donc de la forme β. 
 
J'espère que ça t'aide ? 
 
 

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