Chimie organique

[ABBY.SG]

Bonjour,

J’ai une question concernant la chimie organique, plus précisément sur le sens de rotation (R/S) d’une molécule de type Fischer.

Je ne comprends pas pourquoi, dans la hiérarchisation des substituants, on compte le groupe alcool avant le groupement carbonyle. Cela fausse tout mon raisonnement, car je trouve S au lieu de R.

Pourriez-vous m’expliquer pourquoi l’alcool est prioritaire dans ce cas ?

[laurazépam]

Coucou, 

alors pour l'ordre de priorité on commence tout d'abord par regarder le premier atome lié. Dans le cas du groupement COOH c'est le carbone qui est lié alors que dans le groupement OH c'est directement l'oxygène. Ainsi c'est bien l'alcool qui est prioritaire sur l'acide carboxylique. 

C'est après que tu regardes à quoi sont liés tes atomes principaux.

! Attention ce n'est pas pareil que la nomenclature où là tu as bien la fonction acide carboxylique qui est prioritaire par rapport à l'alcool !

 

Puis, le carbone de l'acide carboxylique est lié à 3 oxygènes (la double liaison compte pour deux) tandis que l'autre carbone est lié à 1 oxygène, 1 carbone et 1 hydrogène. C'est donc l'acide carboxylique qui est prioritaire, il est en position 2 dans l'ordre de priorité. 

 

Après tu regardes dans quel sens tu tournes, ici on tourne dans le sens anti-horaire (S) sauf que le groupement 4 (Hydrogène) est placé en avant donc il faut inverser la configuration. Ce carbone asymétrique est donc R. 

 

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésites pas si tu as d'autres questions !

Bon courage.