QCM stéréoisomère

[Penicillin]

Bonjour, je suis un peu perdue pour cet item marqué vrai. Je ne trouve pas de carbone asymétrique dans la molécule A !

[quantitédematière]

Coucou!

 

Tu as bien raison, dans cette molécule il n'y a pas de carbones asymétriques. Cependant dans ce cas là les isomères sont liés à la géométrie des doubles liaisons carbones. Cette molécule est un cumulène ( C=C=C) et  les 2 doubles liaisons sont perpendiculaires (une est dans un plan horizontale et l'autre dans un plan verticale). C’est cette géométrie non plane qui rend la chiralité possible. MAIS à elle seule cette géométrie ne suffit pas à rendre la molécule chirale, pour qu'elle le soit les substituants des 2 extrémités doivent être différents. Ici le carbone C2 (le carbone à gauche) porte un H et un CHO et le C4 (carbone tout à droite) porte H et OH. Comme les paires de gauches et de droites sont différentes, cela implique que la molécule n'est pas symétrique et est bien chirale. 

 

Ainsi on a donc 2 doubles liaisons perpendiculaires:

• le groupe CHO / H (du C2) est dans un premier plan
• le groupe OH / H (du C4) est dans un plan perpendiculaire au premier

Comme ces 2 plans peuvent s'enchainer dans un sens ou dans l'autre (comme une sorte de rotation qui fait qu'on passe d'une molécule ou la 1ère double liaison est horizontale et la 2ème double liaison est verticale à une molécule ou la 1ère double liaison est verticale et la 2ème est horizontale) on a donc 2 versions de la molécules, soit 2 stéréoisomères. 

 

Je ne pense pas que ce type de QCM tombe au concours (! à vérifier auprès des autres tuteurs !), mais c’est toujours utile de comprendre le principe, au cas où.

 

J’espère que c’est plus clair ! N’hésite pas à le dire si ce n’est pas le cas.

Bon courage 

Edited October 31 by quantitédematière

[Penicillin]

@quantitédematière Super merci beaucoup!