AUSEKOUR CHIMIE ORGA

khatabi · October 26

Salut j'ai beacoup de mal sur le qcm 9 de l'annale 2023-2024 je n'ai strictement rien comprit je n'arrive pas a numéroter les chaines a cause de la forme cyclique je ne sais meme pas par quoi commencer et a quelle point elle es prioritaire ou non je n'arrive pas a resoudre le item

Ornithorynque · October 26

Coucou Déjà ne t'inquiète pas je vais essayer de t'expliquer !

Pour numéroter les chaines tu dois déjà commencer par trouver la chaine carbonée la plus longue :

Je t'ai pris l'exemple avec la A : en rouge c'est ta chaine carbonée la plus longue (elle possède 3 carbones donc tu vas avoir propan).

Ensuite pour savoir la numérotation tu dois regarder les différents groupements et la somme de leur position doit être la plus petite. Par exemple si tu numérotes de la droite vers la gauche, tu auras l'amine (NH) en position 2, l'alcool et le phényl en 3. Cela te donne 2+3+3 = 8.

Hors si tu numérotes de la gauche vers la droite tu auras l'alcool et le phényl en 1 et l'amine en 2 donc 1+1+2 =4.

Ainsi ta chaine se numérote de la gauche vers la droite.

Ensuite tu as un phényl, un alcool et une amine. Le groupement prioritaire est l'alcool en 1 donc ton nom va se finir par 1-ol. Le phényl lui est en préfixe, tu auras donc 1-phényl. Et enfin tu as un groupement amine portant un méthyl. Donc en préfixe tu dois mettre : 2-(N-méthyl).

Enfin il faut toujours que tu précises dans le nom la stéréochimie de la molécule, si elle possède des carbones asymétriques ou des doubles liaisons géométrique (Z/E). Ici je t'ai mis la numérotation de priorité pour le carbone 1 (attention il ne faut pas oublier qu'il y a un hydrogène devant qui n'a pas été représenté) : on tourne vers la gauche sauf que le H est devant donc au final notre carbone est de configuration R.

Pour le carbone 2 il est de configuration S.

Donc ta molécule se nome : (1R, 2S) 2-(N-méthyl)-1-phényl-propan-1-ol

Tu dois toujours faire attention qu'il y a bien tous les éléments, leur emplacement et leur stéréochimie (R/S ou Z/E).

Donc la A est VRAI.

Pour l'item B c'est du cours. Ici la molécule est notée (-) donc elle est lévogyre (// (+) = dextrogyre)

On te parle de l'énantiomère, qui est la même molécule mais avec des configurations opposées.

Ici on a dit que la molécule est (1R, 2S) donc son énantiomère est (1S, 2R). Elles ont donc des pouvoirs rotatoires différents et l'énantiomère est ainsi (+) => dextrogyre.

Donc la B est VRAI

Ensuite pour la C on te demande si les 2 sont énantiomères. Comme je l'ai dit plus haut, pour être énantiomères, elles doivent être identiques en terme de structure mais posséder des configurations opposées.

A (1R, 2S) et B (1S, 2S). Tu vois ici que seulement un élément est différent donc elles sont diastéréoisomères.

Donc la C est FAUX

On vient donc de répondre à l'item D qui est donc FAUX

Et pour finir, pour qu'une molécule soit chirale elle doit posséder au moins un carbone asymétrique et ne pas avoir de plan de symétrie. Ici on a 2 carbones asymétriques et aucun plan de symétrie donc elle est bien chirale !

Donc la E est VRAI

J'espère que tu as compris, courage pour la suite

Edited October 26 by Ornithorynque