La différence entre une imine et une amine secondaire ?

[begemoth]

Bonjour, 

 

Me voilà retrouvée face à un dilemme. De ce que j'ai pu comprendre une amine secondaire correspond à une liaison de type R-N-R' et une liaison imine à une liaison C=N. Je comprends pourquoi l'amine de la proline est secondaire mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi c'est une imine alors que la double liaison est plus absente que mon once de compréhension :(

 

Si quelqu'un pouvait résoudre ce paradoxe j'en serais très reconnaissante 

 

 

 

[Rayanodipine]

Bonjour @begemoth !

 

Excellente question ! Je vais t’expliquer cela le plus clairement possible. 
 

La proline est un acide aminé un peu particulier, car elle possède une fonction amine secondaire cyclique contrairement aux autres acides aminés qui ont une fonction amine primaire. 

 

Historiquement, la proline a été appelée un « iminoacide » pour la distinguer des 19 autres acides aminés. 

J’avoue que ce terme prêtait un peu à confusion car la proline ne contient pas réellement de fonction imine (-C=N-) mais simplement une fonction amine secondaire.

Le terme d’« iminoacide » vient donc d’une ancienne convention nomenclaturale plutôt que d’une description exacte de sa structure chimique.

 

Ce qu’il faut savoir, c’est que la proline est un iminoacide qui contient une amine secondaire intégrée au sein d’un noyau pyrrole ! 
 

J’espère avoir été clair ! N’hésite pas si t’as d’autres questions. 
 

Bon courage

[begemoth]

Merci beaucoup, c'est nettement plus clair maintenant !

 

Bonne fin de week-end!

 

 

 

 

 

Edited October 26 by begemoth