norah.durand-bayle Posted October 25 Posted October 25 Bonjour, j’ai quelques points où je bloque en isomérie.. Par contre, je peux pas insérer de pièces jointes.. mais j’ai trop du mal à numéroter une molecule en Newman, je comprends pas quel carbone central est devant ou derrière… Et aussi quand on a une représentation de Cram avec deux carbones opposés, chacun relié à un H, un H3C et un HO quand le H est relié a C par un trait plein il est dans le plan, donc comment on trouve la configuration ? Merci beaucoup Quote
Tuteur Solution Aleksandra Posted October 25 Tuteur Solution Posted October 25 (edited) Coucou, Je vais essayer de te répondre du mieux que je peux !! Pour la numérotation en Newman, il faut te dire que c'est comme si tu regardais la molécule par devant. Je vais t'expliquer avec un exemple. Ici, tu regardes la molécule par devant en suivant l'axe de la liaison entre le carbone 2 et 3. Donc tu vas représenter le carbone 2 par la croix qui le relie aux autres groupements Cl, CH3 et un autre CH3. Et le carbone 3 est représenté par le cercle. Apres les autres carbones sont représentés avec les autres liaisons à l'arrière plan. Pour voir la représentation de la molécule que tu sites, c'est un peu compliquée. Mais est-ce qu'elle ressemble à ça? Mais pour trouver la représentation du carbone quand le H plein mais pas gras (donc qu'il est dans le plan), il te faut soit redessiner la molécule en faisant une rotation, soit tu te dit que comme le H est pas vers l'arrière, la représentation que tu obtiens avec le H dans le plan est l'inverse de la réalité. exemple: si tu obtiens S alors tu est R. J'espère avoir répondu !! si jamais n'hésite pas à poser d'autres questions ;) Edited October 25 by Aleksandra Ankyyrine 1 Quote
norah.durand-bayle Posted October 25 Author Posted October 25 Oui c’est ça pour la deuxième molécule, avec à droite OH en pointillé Ch3 en gras et H en trait plein a gauche c’est OH en trait plein, Ch3 en gras et H en trait plein a gauche je comprends pourquoi on a S mais pas à droite… c’est bien : O en 1 puis C en 2 puis H 3 ? Quote
Tuteur Aleksandra Posted October 25 Tuteur Posted October 25 (edited) J'ai essayer de refaire la molécule avec ce que tu me disais. Dis moi si elle est juste !! Donc pour le carbone de gauche, tu numérotes en 1 O car il a le Z le plus grand. Après tu as 2 carbones, que tu dois regarder les atomes suivant, ici on a un C avec un O, C et H et un C avec 3 H, donc en poids moléculaire, le C lié à O, C et H est le 2. Puis l'autre carbone est 3. Et afin, le H est toujours 4 car il a le Z le plus petit. Puis tu fais pareil à droite ! Donc tu vas avoir un molécule SS. Je t'ai montré aussi avec une rotation pour avoir le H en arrière. Je l'ai représenté en perspective cavalière sans respecter les traits en pointillés et en gras mais c'est implicite !! Edited October 25 by Aleksandra Ankyyrine 1 Quote
norah.durand-bayle Posted October 25 Author Posted October 25 Ok merci beaucoup, donc le but de la rotation est de mettre le H en arrière c’est bien ça ? Et pour savoir si une molécule est polarisé vers la droite ou la gauche il faut savoir si elle est R ou S c’est bien ça ? Quote
Tuteur Aleksandra Posted October 25 Tuteur Posted October 25 Oui le but de la rotation est pour te faciliter les choses puisque tu mets le groupement n°4 dernière. Après il te faut être à l'aise avec les rotations pour ne pas te tromper et fausser tout ton raisonnement. Et puis tu n'es pas obliger de le faire si tu y arrives sens !! Et pour ta 2ème question, je ne vois pas le rapport entre la polarisation et la configuration. Tu peux developper ta question, please ? Quote
norah.durand-bayle Posted October 26 Author Posted October 26 Ah non je me suis trompé je crois, mais dans un item il y avait comme proposition : L’enantiomère de A devie le plan de la lumiere polarisee et a côté de la molecule il y avait écrit L- (+), c’est grâce à ça qu’on peut savoir si elle est polarisé à droite ou à gauche ? Quote
norah.durand-bayle Posted October 26 Author Posted October 26 aussi quelque chose que je comprends pas c’est que quand on a une représentation de Fisher et qu’on a un H et un OH qui s’oppose et en bas un CH2OH, pourquoi on inverse pas S en R puisque H est en avant ? Je sais pas si c’est clair.. Quote
Tuteur Aleksandra Posted October 26 Tuteur Posted October 26 (edited) Coucou, il y a 30 minutes, norah.durand-bayle a dit : devie le plan de la lumiere polarisee Les molécules peuvent dévier la lumière polarisée d'un angle alpha que si elles sont chirale. Rappel: Une molécule est chirale si elle ne possède ni plan, ni axe de symétrie et si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. Elle est optiquement active. Si tu as : déviation à droite : alpha > 0 = substance dextrogyre (d, +) déviation à gauche : alpha < 0 = substance lévogyre (l, -) Mais attention, à ne pas confondre avec la nomenclature des carbones asymétriques L et D qui est une configuration ralative. En gros, dextrogyre et lévoryges c'est des propriétés physiques trouvées par l'expérimentation. Et D et L, c'est une façon de classer les molécules. il y a 12 minutes, norah.durand-bayle a dit : un H et un OH qui s’oppose et en bas un CH2OH, pourquoi on inverse pas S en R puisque H est en avant Il te faut vraiment comparer les groupements associés aux carbones dont tu cherches la configuration. Il t'en faut 4 obligatoirement pour le C. Dans l'exemple que tu me donne, il y en a 3, donc je ne peux pas te dire la configuration (donne moi la molécule entière et je t'explique volotier ) Edited October 26 by Aleksandra ArthurD and Ankyyrine 2 Quote
norah.durand-bayle Posted October 26 Author Posted October 26 En gros tout en haut il y a une double liaison O et un H En haut à droite : OH et en haut à gauche H En bas à droite H et en bas à gauche OH et tout en bas CH2OH Ah oui et je comprends pas aussi dans la molecule : - - ephedrine, avec en haut à gauche un cycle,puis à droite une liaison en pointillé avec un OH vers le bas puis un NH en trait plein vers le haut, comment on trouve que le premier carbone asymétrique est R ? si on numérote on a OH en 1, 2 vers NH et 3 vers le cycle donc on tourne bien en S non ? merci beaucoup Quote
Responsable Matière Ankyyrine Posted October 26 Responsable Matière Posted October 26 il y a 9 minutes, norah.durand-bayle a dit : En gros tout en haut il y a une double liaison O et un H En haut à droite : OH et en haut à gauche H En bas à droite H et en bas à gauche OH et tout en bas CH2OH Salut ! Est-ce que tu pourrais faire un screen de la molécule stp ? ça sera plus simple pour les tuteurs, et on pourra t'aider au mieux. Tu as ensuite juste à copier coller ton screen dans ton message, et normalement c'est bien en dessous de la limite de taille accordée par le tutorat. Merci !! Aleksandra 1 Quote
Tuteur Aleksandra Posted October 26 Tuteur Posted October 26 Donc déjà, je te mets un post que j'ai écrit hier où j'explique comment numéroter les groupements. Donc si j'ai bien refait la molécule, elle est RS. J'espère t'avoir répondu, sinon j'essayerai de faire plus claire ;) Ankyyrine 1 Quote
norah.durand-bayle Posted October 26 Author Posted October 26 Je comprends car il me dise de insérer une pièce jointe mais le fichier est trop lourd.. Quote
Tuteur Aleksandra Posted October 26 Tuteur Posted October 26 tu peux la compresser avec des sites comme ilovepdf pour les pdf ou iloveimg pour les images Ankyyrine 1 Quote
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