stéréoisomères chimie

[fashiondesignaaaa]

coucou, 

est ce que quelqu'un pourrait m'aider sur ce QCM car je n'arrive pas a savoir comment trouver le nombre de stéréoisomères. Et aussi je ne comprends pas ce qu'est un composé Meso ainsi que les isomères optiques ? 

 

Merci 

[danadal]

Salut !

Pour ce qui est d’un composé méso :

C’est une molécule qui possède plusieurs carbones asymétriques mais qui est achirale car elle a un plan de symétrie interne, soit les deux moitiés de la molécule sont images l’une de l’autre et se compensent. Par exemple l’acide tartrique méso, il a deux carbones asymétriques mais la molécule est symétrique, donc pas optiquement active.

 

Pour les Isomères optiques : ce sont deux molécules chirales, images l’une de l’autre non superposables (comme la main gauche et la main droite). Elles dévient la lumière polarisée dans des sens opposés (on les appelle énantiomères)

Attention y une différence avec les isomères géométriques: Elles concernent les doubles liaisons (C=C) ou certains cycles, on parle alors de forme Z quand les groupes les plus lourds sont du même côté, et E quand ils sont opposés. Donc sa concerne pas les carbone asymétrique.

 

Et pour le nombre maximum de stéréoisomères : quand une molécule possède n carbones asymétriques, le nombre maximum de stéréoisomères possibles est 2ⁿ (car chaque centre peut être R ou S). Exemple :

• 1 carbone asymétrique → 2 stéréoisomères (R et S).
• 2 carbones asymétriques → 4 stéréoisomères possibles, sauf si la molécule est méso (dans ce cas, il y en a 3 : RR, SS et RS=SR).

N’hésites pas si t’as des question ! Et bon courage !!