chimie organique

[zozé.64]

Bonjour ,

 j'avais une question par rapport au premier chapitre de chimie organique, je n'arrive pas à comprendre comment trouver S et R lorsque l'on a une molécule avec deux carbones asymétriques car lorsque c'est le cas dans les QCM notamment on a donc seulement trois substituant et si on utilise donc le moins fort pour le mettre en arrière, il nous en reste seulement deux pour pouvoir faire un cercle mentalement et trouver si c'est donc R ou S et je pense donc que mon raisonnement n'est pas du tout bon  et j'aimerais savoir comment il faudrait faire donc lorsque c'est le cas et également s'il fallait mettre la molécule en Newman ou en Fisher pour que ce soit plus simple lorsqu'elle est en Aram par exemple.

 

Et je voulais également savoir si vous avez des Tips pour pouvoir rapidement vérifier la nomenclature d'une molécule lorsqu'on nous donne une nomenclature à rallonge ou s'il faut simplement refaire toute la nomenclature au brouillon et vérifier si on a la même ? 

 

Voila merci beaucoup je suis un peu perdue sur cette leçon car j'ai beau connaitre et avoir compris tout le cours je me plante au QCM .

merci d'avance et bon weekend !!

 

[danadal]

Salut !

Si j’ai bien compris ta question, quand on te montre une molécule avec seulement trois substituants visibles autour d’un carbone asymétrique, le quatrième c’est très souvent un hydrogène qu’on ne représente pas, mais il faut quand même vérifier son orientation : il n’est pas toujours derrière par défaut.

Du coup avant de déterminer si c’est R ou S il faut s’assurer que l’H (ou le groupe de plus faible priorité) soit bien placé derrière. S’il ne l’est pas, il faut faire une rotation mentale ou redessiner la molécule pour remettre tout dans le bon sens. Tu peux passer d’une représentation à une autre, c’est tout a fait possible, Ou bien tu peux très bien le faire en projection de Cram c’est même pour moi la plus pratique pour ce genre d’exercice ensuite tu classes les trois autres substituants selon le numéro atomique du plus grand au plus petit et tu regardes le sens 1 → 2 → 3.

• Si c’est dans le sens horaire, c’est R.
• Si c’est dans le sens antihoraire, c’est S.

Par contre si ton hydrogène (ou substituant 4) est devant au lieu d’être derrière il faut inverser le résultat : ce qui aurait été R devient S, et inversement.

Je t’ai fait un exemple, comme tu peux le voir les 4eme substituants sur les deux C asymétriques ne sont pas représentés sur la molécule, ce qui signifie que ce sont des H, et vue qu’on a deux atomes plan et un atome devant pour le OH, et bien le H est derrière, alors que pour le C* portant le Br, le H est devant puisque le Br est derriere. Et puis tu les classe selon leur numero atomique et tu détermine si c’est S ou R.

 

Voila j’espere que c’est assez claire, n’hésite pas si t’as des questions !

[zozé.64]

D'accord merci beaucoup je regarderais tout ca en refaisant les qcm qui mon posé problème merci beaucoup !!