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Chimie orga QCM


Go to solution Solved by caro.tide,

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Posted (edited)

Bonsoir, je ne comprends pas pourquoi cette molécule est chirale et comment elle n'a pas d'isomerie Z/E , j'avoue que j'ai un problème avec cette notion donc help T-T.    / Aussi comment on peut calculer le nbr de stereoisomeres possibles ?

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Edited by sarratomie
  • Tuteur
  • Solution
Posted

Salut !

 

Cette molécule est chirale car elle contient des doubles liaisons cumulées (qui se suivent) donc le plan des groupements de gauche (H et CH3 de gauche) est perpendiculaire au plan de ceux de droite. Il n'a donc pas de plan de symétrie. Donc même si la molécule ne possède pas de carbone asymétrique, puisqu'elle n'a pas de plan de symétrie, elle est chirale.

 

Cette molécule n'a pas d'isomérie géométrique Z/E car chaque double liaison ne lie pas 2 carbones qui lient deux groupements différents, c'est-à-dire que chaque double liaison lie le carbone central qui est lié qu'à un seul autre atome. Il est donc impossible de déterminer l'isomérie Z/E qui est recherchée lorsqu'il n'y a qu'une double liaison ou qu'elles ne se suivent pas.

 

Dans ce cas, pour trouver le nombre de stéréoisomères lorsqu'il n'y a pas de carbone asymétrique, il faut trouver le nombre de fois que tu peux tourner les groupements sur les cotés pour faire une nouvelle molécule. 

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Pour cette molécule, il y a donc 2 stéréoisomères possibles représentés ci-dessus (puisque si on tourne les groupements de gauche on retrouve le même stéréoisomère).

 

J'espère avoir pu t'éclairer un peu, désolée si ce n'est pas hyper clair, dis-moi si tu veux que je réexplique !

Posted

Bonjour j’ai pas trop compris l’histoire de carbone asymétrique est-ce que quelqu’un peut m’expliquer?

mercii

  • Tuteur
Posted
12 minutes ago, Jsp.fr said:

Bonjour j’ai pas trop compris l’histoire de carbone asymétrique est-ce que quelqu’un peut m’expliquer?

mercii

Salut !

 

Un carbone asymétrique est un carbone qui est lié à 4 groupements différents. 

 

Lorsqu'une molécule contient un carbone asymétrique, elle est chirale. Lorsqu'elle n'en a pas, il faut regarder si elle a un plan de symétrie. Si elle n'en a pas, elle est chirale.

 

J'espère avoir pu t'aider !

Posted
Il y a 19 heures, caro.tide a dit :

Salut !

 

Cette molécule est chirale car elle contient des doubles liaisons cumulées (qui se suivent) donc le plan des groupements de gauche (H et CH3 de gauche) est perpendiculaire au plan de ceux de droite. Il n'a donc pas de plan de symétrie. Donc même si la molécule ne possède pas de carbone asymétrique, puisqu'elle n'a pas de plan de symétrie, elle est chirale.

 

Cette molécule n'a pas d'isomérie géométrique Z/E car chaque double liaison ne lie pas 2 carbones qui lient deux groupements différents, c'est-à-dire que chaque double liaison lie le carbone central qui est lié qu'à un seul autre atome. Il est donc impossible de déterminer l'isomérie Z/E qui est recherchée lorsqu'il n'y a qu'une double liaison ou qu'elles ne se suivent pas.

 

Dans ce cas, pour trouver le nombre de stéréoisomères lorsqu'il n'y a pas de carbone asymétrique, il faut trouver le nombre de fois que tu peux tourner les groupements sur les cotés pour faire une nouvelle molécule. 

SmartSelect_20251018_225937_SamsungNotes.thumb.jpg.eb476af27e39039f4024edfbc3fa5b49.jpg

Pour cette molécule, il y a donc 2 stéréoisomères possibles représentés ci-dessus (puisque si on tourne les groupements de gauche on retrouve le même stéréoisomère).

 

J'espère avoir pu t'éclairer un peu, désolée si ce n'est pas hyper clair, dis-moi si tu veux que je réexplique !

Merci c'est plus claire ! Mais comment on peut savoir qu'ils sont perpendiculaire ? Comment on sait que les groupements ne sont pas dans le même plan 

  • Tuteur
Posted
6 minutes ago, sarratomie said:

Merci c'est plus claire ! Mais comment on peut savoir qu'ils sont perpendiculaire ? Comment on sait que les groupements ne sont pas dans le même plan 

Lorsqu'il y a un nombre pair de doubles liaisons cumulées, les plans sont perpendiculaires et au contraire, si le nombre de doubles liaisons est impair, les groupements sur les cotés sont dans le même plan.

 

Je te partage ce message, ça sera plus visuel.

On 11/16/2024 at 6:58 PM, lu_ranium said:

Hello @sheeepie !

Comme l'a dit @Nentiqu, la chiralité de la molécule va ici dépendre de son nombre de doubles liaisons cumulées.

Je te mets le diapo du cours que je trouve assez clair pour t'expliquer comment ça marche :

 

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La molécule C a 2 doubles liaisons cumulées, n est donc pair.

Si on reprend le schéma du cours, le constituant a = Cl et b = CH3, ainsi a est différent de b, il n'y a pas de plan de symétrie, la molécule est donc chirale.

J'espère que c'est plus clair pour toi !

N'hésite pas si tu as d'autres questions !

 

Bonne soirée !!

Posted
il y a 1 minute, caro.tide a dit :

Lorsqu'il y a un nombre pair de doubles liaisons cumulées, les plans sont perpendiculaires et au contraire, si le nombre de doubles liaisons est impair, les groupements sur les cotés sont dans le même plan.

 

Je te partage ce message, ça sera plus visuel.

 

Bonne soirée !!

Merci beaucoup !!!

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