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Chiralité


Go to solution Solved by caro.tide,

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  • Tuteur
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Coucou!

Une molécule optiquement active est une molécule qui possède des centres stéréogènes (donc un ou plusieurs carbones asymétrique) et qui ne possède pas de plus de plan ou axe de symétrie.

La molécule A ne remplit pas ces critères et donc effectivement devrait être compté faux. 

C’est sans aucun doute une errata. Le maolécule A ne possède pas de carbone asymétrique!

Bon courage pour tes révisions!

  • Tuteur
  • Solution
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Salut !

 

Pour la A, il n'y a pas de plan de symétrie puisque le groupement de gauche est un CH3 et celui de droite est un C2H5.

Même s'il n'y a pas de carbone asymétrique dans cette molécule, l'absence de plan de symétrie fait qu'elle est chirale et une molécule chirale est optiquement active donc la A est bien vraie.

Et pour rappel (pas dans ce QCM), dans la molécule A, même si les groupements à gauche et à droite étaient identiques, la molécule ne présenterait pas de plan de symétrie puisque les doubles liaisons cumulées (qui se suivent) sont paires. Dans ce cas, le plan du groupement de gauche est perpendiculaire au plan du groupement de droite donc la molécule ne présenterait pas de plan de symétrie.

 

J'espère avoir pu t'aider, n'hésites pas si ce n'est pas clair !

Posted

J’ai une deuxième question, la réponse D est fausse car elle possède un plan de symétrie mais je n’arrive pas à voir l’axe de symétrie.

Merci d’avance !

 

  • Tuteur
Posted (edited)

Imagine le cyclobutane vu de face, sous forme d’un carré : les deux atomes de brome sont placés en haut et en bas du carré, tandis que le chlore est attaché sur le côté droit.

Le plan de symétrie passe verticalement au milieu du carré, traversant le carbone portant le chlore et coupant le cycle en deux moitiés parfaitement identiques : chaque atome de carbone, d’hydrogène et de brome d’un côté du plan a un équivalent symétrique de l’autre côté.

Ainsi, si tu « plies » la molécule selon ce plan, une moitié se superpose exactement à l’autre, ce qui prouve que la molécule D possède bien un plan de symétrie et qu’elle n’est donc pas chirale.

WhatsApp Image 2025-10-18 à 20.38.28_4f947353.jpg

Edited by mitarachondrie
Posted
Il y a 3 heures, mitarachondrie a dit :

Imagine le cyclobutane vu de face, sous forme d’un carré : les deux atomes de brome sont placés en haut et en bas du carré, tandis que le chlore est attaché sur le côté droit.

Le plan de symétrie passe verticalement au milieu du carré, traversant le carbone portant le chlore et coupant le cycle en deux moitiés parfaitement identiques : chaque atome de carbone, d’hydrogène et de brome d’un côté du plan a un équivalent symétrique de l’autre côté.

Ainsi, si tu « plies » la molécule selon ce plan, une moitié se superpose exactement à l’autre, ce qui prouve que la molécule D possède bien un plan de symétrie et qu’elle n’est donc pas chirale.

Est ce que c’est comme ça que je dois le représenter ?

IMG_1647.pdf

Ah mince j’avais pas vu que tu me l’avais déjà représenté

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