R ou S

[sanspseudo]

Salut, je suis totalement perdu dans la configuration S ou R avec les QCM je comprends pas du tout comment attribué l'ordre de priorité des substituants, pourtant j'applique la règle...mais bon

Par exemple ces molécules : 

Je suis perdu face à elles...

 

[jlve_]

Coucou, alors pour chaque carbone asymétrique, il faut classer les quatre groupes selon les règles suivantes : ( je t’ai fait un schéma)

• Règle 1 : Plus le numéro atomique de l’atome lié directement au carbone chiral est élevé, plus la priorité est grande. Par exemple, Br (35) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1).
• Règle 2 : Si deux atomes directement liés sont identiques, il faut comparer les atomes immédiatement suivants sur chaque chaîne, et ainsi de suite, jusqu’à trouver une différence (on avance “rang par rang”) (c’est ce que j’ai fait en bleu)
•  Pour déterminer R/S, il faut placer le groupement de plus faible priorité (généralement H) à l’arrière, si celui-ci est en avant tu inverses ton résultat (R devient S et inversement)

Molécule 1 :

Le OH est prioritaire (Z = 8), suivi par COOH (car le carbone du COOH est lié à deux oxygènes), puis C2H5 (car le carbone ne voit que des hydrogènes ou un autre carbone), et enfin H. Tu regardes bien le premier atome lié, puis les suivants si tu dois départager deux carbones.

Une fois l’ordre fixé : si le trajet de OH → COOH → C2H5 est antihoraire ( H est bien derrière), ici c’est configuration S.

Molécule 2 :

Le Br est le plus prioritaire (Z = 35), devant OH (O = 8), puis CHO (car le C du CHO voit un O, ce qui est plus haut que des H), et enfin H.

Tu suis Br → OH → CHO ; si le sens est horaire et H est derrière, c’est configuration R.

Molécule 3 :

Ici, attention : le H n’est pas placé derrière ! Il faut imaginer une rotation autour du CH3 (qui est dans le plan, si tu arrives pas à visualiser prends 4 stylos et fais toi la molécule). Ensuite, tu classes : OH (O = 8) > CHO > CH3 > H.

Si le trajet OH → CHO → CH3 est anti-horaire, H est derrière ,donc configuration S.

 

Je sais pas si j’ai répondu à ta question, sinon hésites pas.

Tableau blanc sans titre.pdf

[sanspseudo]

Merci beaucoup je comprends bien mieux maintenant !