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chimie organique


Go to solution Solved by mitarachondrie,

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bonsoir, je ne comprends pas pour ce qcm, tout d'abord à l'item b, pour moi il n'y a pas de nitrile car il me semble qu'il doit y avoir une triple liaison entre le carbone et l'azote. du coup ici quelle serait la fonction principale, car il me semble que comme la chaine avec l'acide carboxylique n'a que 3 carbones contre 4 pour l'autre, ca ne peut pas etre l'acide carboxylique ?

 

 

image.png.010cc7070be78d2800eee0dffc6a1454.pngimage.png.38dbc87631da5d027ea8d5a73a513676.png

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coucou!

Tu as bien raison il n' y a pas de nitrile ici. (pour plus de précision : 

un nitrile est une fonction –C≡N, donc une triple liaison carbone - azote) et dans le composé A (vitamine B5), on a au contraire un groupement amide (–CONH–).
Donc il ne s'agit pas d'un nitrile (c'est surement une errata).

Comme tu le sais probablement déjà, pour définir la fonction de principale on a une règle de priorité (normalement donné par le diapositif du prof avec le classement des fonctions). pour rappel : 

Acide carboxylique > Anhydride > Ester > Amide > Nitrile > Aldéhyde > Cétone > Alcool > Amine > Alcène > Alcyne > Alcane.

Donc comme l'affirme la correction de l'item C, la fonction principale est l'acide carboxylique

 

Concernant ta deuxième question, c'est une excellente remarque mais la longueur de la chaine ne décide pas à elle seule de la fonction principale.
C’est la hiérarchie des fonctions (règle IUPAC) qui prime. Donc même si la chaîne de l’acide est plus courte, on doit choisir celle qui contient la fonction la plus prioritaire (ici l’acide carboxylique).

Voilà j'espère que j'ai pu te répondre !

Hésite pas si tu veux plus de précisions et bon courage pour tes révisions !

 

Posted

coucou, merci beaucoup pour ta réponse ! mais du coup dans ce cas-là où on a un atome qui n'est pas un carbone (ici du coup l'azote) qui "casse" la chaine carbonée (je sais pas si c'est clair), comment on numérote la chaine ? juste on part du cooh, puis quand on arrive à l'azote on le saute et ici du coup le carbone 4 serait celui avec la double liaison oxygène de l'amide ?

  • Responsable Matière
Posted (edited)
6 minutes ago, c__ said:

coucou, merci beaucoup pour ta réponse ! mais du coup dans ce cas-là où on a un atome qui n'est pas un carbone (ici du coup l'azote) qui "casse" la chaine carbonée (je sais pas si c'est clair), comment on numérote la chaine ? juste on part du cooh, puis quand on arrive à l'azote on le saute et ici du coup le carbone 4 serait celui avec la double liaison oxygène de l'amide ?

Salut,

nan si la chaine carbonée est coupée on ne "saute" pas d'atome pour compter la plus longue ou numéroter des carbones. Dans ce scénario vous n'êtes pas censés savoir nommer cette molécule et c'est bien pour ca qu'on ne vous l'a pas demandé car c'est bien trop compliqué, pour ton information le composé A est du (R)-N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-beta-alanine. Encore une fois je me répète je le sais mais tu as absolument pas à savoir nommer les molécules avec plusieurs chaines carbonées dont chacune a des fonctions différentes.

Avec plaisir !

Edited by Aaronigashima
  • Responsable Matière
Posted
23 minutes ago, c__ said:

coucou, merci beaucoup pour ta réponse ! mais du coup dans ce cas-là où on a un atome qui n'est pas un carbone (ici du coup l'azote) qui "casse" la chaine carbonée (je sais pas si c'est clair), comment on numérote la chaine ? juste on part du cooh, puis quand on arrive à l'azote on le saute et ici du coup le carbone 4 serait celui avec la double liaison oxygène de l'amide ?

Je vais reprendre un peu plus en detail cette molecule pcq bon elle est pas simple du tout et tres piegeuse, surtout que jamais vous tomberez dessus le jour du concours pour la nommer pcq ya une fonction que vous ne connaissez pas dedans (ou plutot que vous pouvez toujours décomposer en IUPAC mais qui devient d'un coup bcp plus compliqué à savoir comment l'intégrer) : https://ibb.co/6R4Nzfk1

Le carbone numéro un est donc le C=O pour le préfixe mais devient celui de COOH si on prend le nom décomposé de l'alanine, sinon on ne le fait pas apparaitre. Bref c'est bcp trop compliqué ce n'est absolument pas a savoir et c'est pour ca que vous n'avez pas eu d'item pour le nommer ce n'est pas pour rien, oublie la nommenclature de ce genre de molecules ca tombera pas et concentre toi sur ce qui est vraiment au programme.

Avec plaisir et bon courage !  

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