Naniii Posted October 13 Posted October 13 Bonjour, serait-il possible d'avoir un résumer des notions importante du chapitre sur la chimie orga notamment sur l'isomérie et la stéréoisomérie svp? merci Joan_bcs 1 Quote
Tuteur bicuculine Posted October 13 Tuteur Posted October 13 Salut !! Hésite pas à regarder sur le poly du TAT et y a toujours des récaps de cours, et dans l’onglet IP sur tutoweb, y a pas mal de schéma recap sur ce qu’il faut savoir !!! Ankyyrine 1 Quote
Tuteur Solution Joan_bcs Posted October 13 Tuteur Solution Posted October 13 Hey ! J’ai essayé de condenser l’essentiel pour que tu puisses comprendre la forme des principes d'isomérie et de stéréoisomérie et un peu plus. Tout est là pour piger les bases sans te perdre dans les détails trop chiants, le reste tu pourras l’approfondir tranquille si tu veux. L’isomérie, c’est quand deux molécules ont la même formule brute mais pas la même forme. Parfois, ça change juste la position des atomes, parfois ça change carrément la fonction chimique (on appelle ça la tautomérie, genre céto ↔ énol). La stéréoisomérie, c’est quand les molécules ont la même formule et la même chaîne mais les atomes sont arrangés différemment dans l’espace. Il y a deux gros types : l’optique et la géométrique. Pour l’isomérie optique, on parle de chiralité. Une molécule est chirale si elle n’a pas de plan de symétrie et possède un carbone asymétrique avec 4 substituants différents. Si elle a un plan de symétrie, elle est achirale. Attention à certains cas spéciaux : un azote avec un doublet libre est achiral, par contre un azote quaternaire avec 4 groupes différents peut être chirale. Pour savoir si un carbone asymétrique est R ou S, il faut classer les substituants par numéro atomique décroissant et regarder la molécule avec le substituant le moins prioritaire derrière soi. Si le passage de 1 → 2 → 3 se fait dans le sens des aiguilles, c’est R, sinon S. Si le substituant le moins prioritaire est devant, il faut inverser le résultat. En Fischer, si le substituant 4 est sur une ligne horizontale, on inverse aussi. Il y a deux types principaux de stéréoisomères optiques : les énantiomères : images miroir non superposables, propriétés identiques mais rotation optique opposée les diastéréoisomères : pas images miroir, propriétés différentes Un mélange racémique est juste 50/50 de deux énantiomères, donc optiquement inactif. Les composés méso ont des carbones asymétriques mais un plan de symétrie interne, donc ils sont aussi inactifs optiquement. Pour l’isomérie géométrique, on regarde les doubles liaisons ou les cycles. Pour les alcènes ou certains cumulènes, on classe les substituants selon le numéro atomique et on dit Z si les plus gros sont du même côté, E s’ils sont opposés. Dans les cycles, s’il y a des carbones asymétriques sans plan de symétrie, on peut avoir plusieurs stéréoisomères (ex : 2² = 4 stéréoisomères possibles). Voilà, tu as l’essentiel pour comprendre ce qui tombe le plus souvent dans les exos et QCM. Après, le reste, c’est surtout des exercices pour bien visualiser R/S et Z/E. Courage, ça devient beaucoup plus simple avec un peu de pratique. Ankyyrine 1 Quote
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