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Salut ! je ne comprends pas pourquoi cette molécule est de configuration 2R 3R, pour moi c'était 2R 3S si qqn pourrait m'éclairer merci

 

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en fait j'ai dautres question sur cette annale (désolé) , je ne comprend pas pourquoi dans le qcm 13, l'isobutyle sur le benzène n'est pas méta-directeur, sur la molécule il est en position méta non ? ou est-ce qu'il faut regarder son positionnement après la réaction ?

 

qcm 16, pourquoi le composé B est le butanone et pas le butan-2-one ?

qcm 16 toujours, item C, comment on compte les stéréisomères, est-ce qu'on doit tenir compte du carbone asymétrique ?

qcm 18, je ne vois pas bien où est l'ester bêta cétonique...

merci beaucoup

il y a 6 minutes, oxygen-dyspnoea a dit :

salut, 

 

Pour moi c'est bien 2R, 3R. Voici comment je l'aurai classé : https://ibb.co/Kz2WNbB2

 

Bonne journée :D

j'ai pareil que toi mais il faut pas inverser le sens avec le groupement méthyl qui est devant ? 3ème carbone

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14 minutes ago, Bichette81 said:

pourquoi dans le qcm 13, l'isobutyle sur le benzène n'est pas méta-directeur,

En fait, l'isobutyle est un groupement donneur.

Or, on sait que les groupements donneurs sont ortho/para directeur et les groupements attracteurs sont méta directeurs.

Donc, l'isobutyle est ortho/para directeur.

 

16 minutes ago, Bichette81 said:

qcm 16, pourquoi le composé B est le butanone et pas le butan-2-one ?

Cette chaîne carbonée n'étant constituée que de quatre carbone, la fonction cétone ne peut être qu'en position 2. Le "2" de butan-2-one n'est donc pas nécessaire et on peut donc nommer la butan-2-one simplement butanone. Butan-2-one et butanone représentent donc la même molécule.

 

26 minutes ago, Bichette81 said:

qcm 18, je ne vois pas bien où est l'ester bêta cétonique

Je te fais le détail ici : https://ibb.co/kgHKtsD9

 

27 minutes ago, Bichette81 said:

qcm 16 toujours, item C, comment on compte les stéréisomères, est-ce qu'on doit tenir compte du carbone asymétrique ?

Ici t'as un mélange de 2 stéréoisomères ; Z et E parce que l'atome d'azote il possède un doublet non liant qui est mobile. Donc il peut nous donner soit Z, soit E (d'où la mélange de 2 stéréoisomères.

 

29 minutes ago, Bichette81 said:

il faut pas inverser le sens avec le groupement méthyl qui est devant ? 3ème carbone

Non, il faut juste inverser si le groupement le moins prioritaire est devant. Or ici le méthyl n'est pas le groupement le moins prioritaires donc on n'inverse pas. Ici le mois prioritaires c'est H.

  • Solution
Posted

Salut,

Déjà je confirme la configuration est bien 2R 3R, il faut inverser si le 4ème substituant est en arrière, ce qui est la cas ici, puisque le 4ème substituant est l'hydrogène qui n'est pas représenté sur la molécule.

 

Pour le qcm 13, tu ne peux pas dire que l'isobutyle est en position méta puisqu'il est seul, méta/para... c'est par rapport aux autres groupes fixés sur le benzène. L'isobutyle est un groupe donneur, il va donc être ortho et para-directeur, sachant que para est majoritaire car c'est plus stable.

 

Pour le qcm 16, le butanone et le butan-2-one c'est la même chose. En effet, le suffixe -one est spécifique de ta cétone. Ta fonction ne peut donc pas être sur les carbones situés à l'extérieur de ta molécule. Il reste donc 2 carbones. Or, comme tu numérotes ta molécule pour que la cétone est le numéro le plus bas, il sera forcément sur le 2ème carbone.

Et pour l'item E tu considères que ton carbone asymétrique a toujours la même configuration, car le réactif que tu as mis est uniquement de configuration R. Tu comptes uniquement les stéréoisomères créés par la réaction (donc ici Z ou E).

 

Pour le qcm 18, la numérotation avec les lettres grecques part du carbone après celui qui porte la fonction principale. Dans le cas, le carbone alpha est donc celui entre l'ester et la cétone. Ensuite, le carbone beta est celui qui porte la cétone, d'où le nom d'acide beta-cétonique.

 

Voilà j'espère t'avoir aidé, n'hésites si tu as encore des questions!

 

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