Réaction d’addition électrophile et Substitution electrophile

[laura.vlt]

Bonsoir, 

 

j’ai une question sur le qcm 22 d’une annale, je me trompe tout le temps. 
Pour l’item B qui est donné vrai, je ne comprends pas pourquoi le groupe NO2 ne se met pas en ortho ou en para sachant qu’on fait une substitution électrophile sur du benzène. Je pensais que que les doubles liaisons du cycle étaient considérées comme effet mésomère donneur. Je pense que j’ai mal saisi qqch…

 

 

pour le qcm 17: (bonnes réponses BDE)

QCM17. Le (3E)-3-méthylhept-3-ène A traité par l'acide bromhydrique en milieu polaire conduitmajoritairement à B.
A.Le mécanisme de la réaction est une substitution électrophile.
B.B est le 3-bromo-3-méthylheptane racémique.
C.La réaction de A vers B est stéréospécifique.
D. La réaction de A vers B est régiosélective.
E.L'action de l'acide bromhydrique sur le (3Z)-3-méthylhept-3-ène en milieu polaire conduit au même composé majoritaire B.

 

J’ai un problème pour savoir quel est le composant de la double liaison qui sera majoritaire ou minoritaire ? Comment on fait pour savoir ça ?

 

merci d’avance :)

 

 

 

 

 

 

 

[shimy_z]

Salut, salut 

Alors pour le QCM 22, effectivement on peut faire une nitration par réaction avec un mélange sulfonitrique et un benzène. Cependant, ton benzène de départ n'est pas substitué donc les règles ne s'appliquent pas, que tu places le NO2 en ortho, para, méta revient au même. 

 

Ensuite pour le QCM 17, ci-dessous la réaction, et quand on a un HX (X= halogène, dans notre cas le brome), on respecte la loi de Markovnikov, qui dit que c'est le plus substitué le majoritaire. De plus, dans cette réaction le proton (H+) attaque le carbone le moins substitué, puis l'halogène (Br) se lie au carbocation formé (donc le carbone le plus substitué).

 

 

J'espère que j'ai répondu à tes questions, n'hésites si tu en as d'autres !!!

[laura.vlt]

Ok super j’ai compris merci beaucoup !

Mais ça veut dire que l’Item 22B aurait été vrai même si le NO2 était en ortho, para, ou meta ?

[shimy_z]

L'item 22B est vrai, le benzène avec le NO2 en ortho, méta, para est la même, essaie de tourner les molécules une fois que tu les as dessiné et tu verras que ce sont exactement les mêmes. Et on a bien obtenu la molécule par mélange sulfonitrique avec le benzène. ATTENTION, il ne faut pas confondre les positions ortho, para, méta qui sont essentielles quand le benzène est substitué, et quand il ne l'est pas !!!!