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  • Responsable Matière
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Salut!

Il y a deux choses que je ne comprends pas sur ce qcm : 
ewp13j.png

 

Tout d'abord, je vois bien qu'on fait une élimination du chlore puisqu'on à de la soude concentrée à chaud

Pour moi les produits sont :

A : CH3-CH2=C(CH3)-CH2-CH3 (majoritaire car plus substitué)

B : CH2=CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

Comment savoir pour l'item A? On a un carbone secondaire et aucune info ni sur le solvant ni sur la cinétique chimique...

Bon le B c'est pareil ça dépend de si c'est une E1 ou une E2.

Pour le C je ne sais pas comment on peut savoir si c'est Z ou E mais surtout pourquoi on nous parle de stéréoisomères pour A alors c'est de l'isomérie géométrique et qu'il n'y a pas d'isomérie optique puisque que cette molécule n'a pas de carbone asymétrique?

La D ça va et la E c'est encore cette histoire d'ordre de la réaction 🥲.

 

J'ai vu un post qui parlait de ce qcm mais je n'ai pas du tout compris la réponse alors je me permet de reposer la question 😅

 

Merci! 😊

  • Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @PauliNébuline (impressionnant le "1k messages")

Le composé A que tu présentes peut être soit Z soit E et l'indication de l'énoncé nous dit qu'il est seulement l'un ou l'autre (un seul stéréoisomère) c'est donc une réaction stéréospécifique (E2) et on obtient Z car on part de (2R, 3S). Sinon stéréoisomère ce n'est pas forcément par isomérie optique.

B est bien la molécule que tu as dessinée donc elle est bien optiquement active car le carbone 3 reste S. Et en effet les items AB et E sont des questions sur l'ordre donc on a fait le tour.


Dis moi si c'est clair, bon courage ! ^^

  • Responsable Matière
Posted
il y a 4 minutes, Bastitine a dit :

Le composé A que tu présentes peut être soit Z soit E et l'indication de l'énoncé nous dit qu'il est seulement l'un ou l'autre (un seul stéréoisomère) c'est donc une réaction stéréospécifique (E2)

Ahh oui c'est parce que c'est une trans-élimination donc comme il faut les mettre dans le même plan ça ne donne qu'un isomère!

il y a 6 minutes, Bastitine a dit :

on obtient Z car on part de (2R, 3S)

euh ok... c'est vraiment toujours comme ça? Je peux l'apprendre par coeur?

il y a 7 minutes, Bastitine a dit :

(impressionnant le "1k messages")

Héhé merci 😎

il y a 7 minutes, Bastitine a dit :

bon courage ! ^^

Merci! 😁

  • Responsable Matière
Posted
1 minute ago, PauliNébuline said:

euh ok... c'est vraiment toujours comme ça? Je peux l'apprendre par coeur?

La prof vous fera des composés qui respectent cette règle normalement (RS/SR --> Z et RR/SS --> E). Maintenant en mettant ton H et ton Cl en trans tu ne te tromperas jamais car en effet ce n'est pas une règle qui marche 100% du temps.

Dans un QCM du sujet type 3 du poly du printemps (un peu dur nonobstant hein @Cerimay 😹) tu peux trouver une réaction où cette règle ne marche pas.

C'est bon pour toi ?

  • Membre du Bureau
Posted (edited)
Il y a 3 heures, Bastitine a dit :

Dans un QCM du sujet type 3 du poly du printemps (un peu dur nonobstant hein @Cerimay 😹

Même sans aller voir le poly je crois savoir de quel QCM tu parles. Fun fact, j'ai galéré sur mon propre QCM. Si tu veux j'ai bien détaillé le mécanisme sur un autre post, c'est pas le même QCM mais c'est le même mécanisme :

 

 

Une chose est sûre, si vous avez le temps à la fin du sujet et que vous avez utilisé la fameuse règle du SR = Z revérifiez en faisant la réaction. Ou même pendant vos révisions vous pouvez essayer de la détailler sans utiliser cette règle comme ça vous vous habituerez à le faire si jamais vous en avez besoin le jour de l'examen. De ce que j'ai pu voir les profs sont assez sympa et en général les groupements partants sont dans la bonne position

sans avoir à tourner la molécule dans tous les sens pour déterminer la configuration finale ou les exceptions ne tombent pas.

 

Dans tous les cas les éliminations c'est un faux amis si vous trouvez que c'est simple c'est que vous avez pas compris ( ou alors que vous vous êtes meilleur que 99 % des gens)

Edited by Cerimay
  • Responsable Matière
Posted
il y a 6 minutes, Cerimay a dit :

Si tu veux j'ai bien détaillé le mécanisme sur un autre poste je te le retrouve et je le rajoute en dessous

Je veux bien, j'essairai de le faire demain pour le défi 😜 

Si je n'y arrive pas je viendrai voir ton explication

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