sens mésomérie

[Celia_que]

Hello, j'ai une question par rapport à la correction du qcm ci dessous :

[url=https://zupimages.net/viewer.php?id=25/12/hhis.jpg][ (j'espère que le lien fonctionne... je n'arrive pas à faire autrement), sinon c'est la correction de l'item B du qcm 11 de la session 2 de l'année dernière.

 

Je ne comprends pas comment on peut savoir que la mésomérie se fait dans ce sens (vers la dte/ vers le CH2 du bout), car il est dessiné un I+ dans la correction mais je ne comprends pas le raisonnement à avoir pour voir qu'il y a dans le cycle un effet inductif donneur (enfin d'ailleurs où il ets dans le cycle exactement?) , et pas au niveau du CH2 du bout par ex...

si qqn peut m'éclairer please

[Shoufre]

Coucou

Je t’ai fait une vulgarisation (ce que j’ai écrit est faux mais c’est pour visualiser), tu vois tes CH2 ont des effets donneurs étant donné qu’ils sont à côté d’un CH, les H étant très peu électronégatif ils auront tendance à donner les électrons tandis donc un C qui porte 2H sera toujours beaucoup plus donneur qu’un C qui n’en porte qu’1 seul, d’où le fait que ton CH attire les électrons ce qui va induire la délocalisation de sa double liaison car à côté de lui il y a un C qui ne porte aucun atome H ce qui le rend particulièrement inductif attracteur par rapport aux CH, et CH2 qui sont à côté de lui, il va donc attirer le double liaison de gauche vers lui car celle ci est déjà de base « poussée » par les différents effets +I des CH2. 

J’ai essayé de vulgariser dit moi si c’est plus clair pour toi ?  Schéma

N’hésite pas au besoin !

Bon courage 🩷

[Celia_que]

il y a 21 minutes, Shoufre a dit :

Coucou

Je t’ai fait une vulgarisation (ce que j’ai écrit est faux mais c’est pour visualiser), tu vois tes CH2 ont des effets donneurs étant donné qu’ils sont à côté d’un CH, les H étant très peu électronégatif ils auront tendance à donner les électrons tandis donc un C qui porte 2H sera toujours beaucoup plus donneur qu’un C qui n’en porte qu’1 seul, d’où le fait que ton CH attire les électrons ce qui va induire la délocalisation de sa double liaison car à côté de lui il y a un C qui ne porte aucun atome H ce qui le rend particulièrement inductif attracteur par rapport aux CH, et CH2 qui sont à côté de lui, il va donc attirer le double liaison de gauche vers lui car celle ci est déjà de base « poussée » par les différents effets +I des CH2. 

J’ai essayé de vulgariser dit moi si c’est plus clair pour toi ?  Schéma

N’hésite pas au besoin !

Bon courage 🩷

okk alors j'ai bien compris le raisonnement que tu m'as expliqué merci ! mais du coup pour être sur de pas me re tromper, enfaite pourquoi on ne pourrait pas appliquer le même raisonnement dans l'autre sens ? cad qu'à droite on a aussi un CH2 (doublement lié en bout de mol), puis à sa gauche un CH, puis à sa gauche un C : donc pourquoi on applique pas le raisonnement dans ce sens ? surement à cause de la double liaison non car il y a que ça qui change entre les 2 CH2, mais du coup c'est parce qu'une double liaison à un effet attracteur que ça se fait vers la droite et pas vers la gauche ?

[Shoufre]

Parce que vers la gauche ton complexe n’est pas conjugué, tu as sigma sigma sigma et non pi sigma pi permettant justement la délocalisation tu vois ce que je veux dire ?

[Celia_que]

okay oui merci bcp !!