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QCM 14 2023-2024 UE11 CHIMIE ORGA


Go to solution Solved by Bastitine,

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  • Responsable Matière
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Bonsoir!

 

Le (3S) -2,3-diméthylpent-1-ène traité par l'acide chlorhydrique conduit à 2 composés, (A) majoritaire et (B) minoritaire : 

 

D. (B) est un mélange de deux diastéréoisomères (VRAI) 

 

Je ne comprends pas trop car pour moi le minoritaire c'est avec le Cl sur le carbone à l'extrémité et donc on a que 1 cabone asymétrique donc je vois pas comment on peut avoir deux dias ?

Merci !!

  • Responsable Matière
Posted (edited)

Oh super merci! 

J'ai juste une petite question : quand tu as écrit R ou S, c'est par rapport au fait que le groupe méthyl peut-être soit en haut soit au dessous c'est ça ? Donc qu'on aura soit S soit R? Sur le C2 je veux dire 

Edited by lucasdlng
  • Responsable Matière
Posted

On dit plutôt qu'il (le méthyl) peut être soit devant (en trait plein) ou derrière (en pointillé) la chaîne carbonée qui est dans le plan. Et en effet l'un donne R et l'autre S 😁

  • Responsable Matière
Posted

et autre question sans aucun rapport mais pour être sûr : 

quand je réduis avec LiAlH4, je priorise la fonction aldéhyde puis cétone c'est ça?

Et par exemple si j'ai une molécule avec cétone et acide, ce sera la cétone qui devient un OH secondaire c'est ça? 

Merci beaucoup pour ton aide en tout cas !!

il y a 1 minute, Bastitine a dit :

On dit plutôt qu'il (le méthyl) peut être soit devant (en trait plein) ou derrière (en pointillé) la chaîne carbonée qui est dans le plan. Et en effet l'un donne R et l'autre S 😁

Okay je vois et vu qu'il est derrière j'inverse ce que je vois quand je tourne comme d'hab c'est ça? 

  • Responsable Matière
Posted
5 minutes ago, lucasdlng said:

Okay je vois et vu qu'il est derrière j'inverse ce que je vois quand je tourne comme d'hab c'est ça?

Exactement !

 

Pour la réduction par LiAlH4 il n'y a pas de priorité entre aldéhyde et cétone, les deux sont réduits respectivement en alcool primaire et secondaire. LiAlH4 réduit aussi les acides carboxyliques en alcools primaires mais en moindre mesure 👍

  • Responsable Matière
Posted (edited)

Super merci vraiment !!

https://ibb.co/nMnrdztp c'était cette molécule, donc en fait après LiH4 j'ai un OH primaire (issu de l'acide) et un OH secondaire de la cétone si j'ai bien compris? Pour le composé B bien sûr dcp

Et après c'est bon j'ai tout compris merci encore !!!

Edited by lucasdlng
Posted

 

Pour le qcm 12 de cet annale (2024-S1), je ne comprend pas pourquoi l'item D est compté vrai (car je trouve que la configuration du composé B est 2R,3R). Est ce que quelqu'un peut m'expliquer ? Merci d'avance. ( lien d'image: https://ibb.co/JRr68X82 )

Pour le qcm 12 de cet annale (2024-S1), je ne comprend pas pourquoi l'item D est compté vrai (car je trouve que le composé B a une configuration 2R,3R). Est ce que quelqu'un peut m'expliquer? Merci d'avance.

Capture1.PNG

  • Membre du Bureau
Posted (edited)

Salut ! Ici tu as affaire à une SN d'ordre 2 en vu du solvant polaire aprotique, le CN va venir se fixer à l'opposé du Br on va donc chercher si on a eu une inversion de Walden sur notre carbone qui indiquerait un changement de configuration. Ici notre CN reste prioritaire car aucun autre hétéroatome est présent sur la molécule donc on a bien inversion, le carbone passe donc S. J'espère que c'est plus clair !

Edited by HectoPascal

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