Dihalogénation d'un composé E

[Julien14]

Bonsoir c'était pour savoir si avec la dihalogénation d'un composé E et l'obtention d'un composé SR/RS on avait des diastéréoisomère et donc en tout 4 stéréoisoméries ?

Merci

[HectoPascal]

Salut ! Pour une addition par dihalogénation on a affaire à une trans-addition, qui est stéréospécifique (car passant par un ion ponté et non un carbocation), on va avoir un halogène qui va se fixer à l'opposé de l'autre, ainsi on obtient bien deux configurations d'énantiomères différents, RS et SR. Pour avoir 4 diastéréoisomères il nous aurait fallu une réaction qui nous permette d'obtenir RR et SS en plus de ça, ce n'est donc pas le cas ici. La réponse a ta question est donc non. J'espère que c'est plus clair, hésite pas si tu as d'autres questions !

[Julien14]

D'accord je comprends mais une autre question me vient,

Si sur mon composé de base un alcène par exemple j ai un carbone asymétrique R et imaginons je fais une hydratation sur cette alcène qui n'impacte pas mon carbone asymétrique alors je me retrouve avec un composé RS ou RR dans ce cas là, j'ai des diastéréoisomères ?

Ps: je veux juste savoir quand c'est possible ou pas d'avoir des diastéréoisomère mais je sais pas si cette exemple avec cette réaction marche 

[kècecé]

Salut ! 

Oui c'est une bon exemple, si ton carbone asymétrique n'est pas impliqué dans la réaction, sa co.figuration ne change pas. Sauf si les groupements en alpha sont identiques et que du coup ta réaction a changé l'ordre. Du coup tu auras plutôt tendance à avoir RSS ou RRR par exemple et donc des diastéréoisomeres.

 

N'hésites pas si tu as d'autres questions ou que ce n'est pas clair, si besoin je peux te faire un schéma.

Bon courage !

[Julien14]

Je pense que c'est clair mais je veux bien un schéma merci !

Mais en fait pourquoi RRS (3 configuration et pas 2 ) parce que avec une hydratation on peut avoir au mieux 1 carbone asymétrique en plus ?

Edited March 17 by Julien14

[kècecé]

Pas de soucis

Voilà, du coup dans tous les cas tu auras des diastéréoisomères, j'ai essayé de te faire le cas dont je te parlais

 

Edited March 17 by kècecé

[Julien14]

Ah oui je comprends ! Toi tu as fais une de dihydrogènénation (PAS une hydratation )donc en effet je comprends le raisonnement merci !!

C'est bien ça ?

PS : dans mon 1 er exemple je faisais référence à ''b-2) Addition d’eau sur un alcène : Hydratation d’un alcène'' sauf que du coup si je dis que de base j ai OH sur l'alcène j ai plus un alcène mais un alcool 

Fin bref j'ai compris ce que je voulais donc c'est nickel merci !!

Edited March 17 by Julien14

[kècecé]

Ah oui my bad j'ai lu trop vite

Du coup oui c'est bien ça